中文名Burgess脱水剂
反应条件 温和
要 求 对空气和水敏感,保存于手套箱
领 域 有机合成
别名:伯吉斯试剂
伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯,是一个氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中,反应温和,有选择性。但一级醇反应效果不佳。
CAS号:29684-56-8
分子式:C8H18N2O4S
分子量:238.3
EINECS号:629-648-8
外观性状:灰白色晶体
Burgess脱水试剂是非常有效的由仲醇和叔醇脱水制备烯烃的试剂。β位消除,遵循热消除Ei机理(消除过程中,两种离去基团同时离去,互相之间又迅速成键)。
试剂的制备:
可以由异氰酸氯砜酯与三乙胺在甲醇中反应制备,脱水时,由羟基进攻硫,而后发生顺式消除。Burgess脱水剂还可以用于从甲酰胺脱水合成异腈化合物。
其他脱水反应
在有机化学合成中,从羟基(包括仲醇、叔醇)脱水形成烯烃的转化是一类非常重要的转化,其中经典的反应就是基础有机化学中的黄原酸酯消除,除此之外,常用的是两个脱水剂(Martin Sulfurane 和Burgess脱水剂)的脱水反应。
用途
伯吉斯试剂是一种温和的选择性脱水剂。它用于将具有相邻质子的仲醇和叔醇转化为烯烃。
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