中文名称:福美司坦中文同义词:4-羟基-睾酮;福美斯坦;福美坦;福美司坦;4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮;4-雄烯-4-醇-3,17-二酮;芳香化酶(抗原);芳香化酶/(细胞色素P450)(P450)(抗体)英文名称:Formestane英文同义词:4-hydroxy-androst-4-ene-17-dione;4-hydroxy-delta(sub4)-androstenedione;4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE;4-HYDROXYANDROSTENEDIONE;4-HYDROXY-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE;4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE;4-OHA;CGP-32349
CAS号:566-48-3
分子式:C19H26O3
分子量:302.41EINECS号:相关类别:Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Biochemicals;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;抗肿瘤药;其它抗肿瘤药物;药物;甾体;细胞生物学;医药中间体Mol文件:566-48-3.molAQ~B4PSP.tmp)
福美司坦 性质
熔点 199-202°C储存条件 2-8°C
form solid
CAS 数据库566-48-3(CAS DataBase Reference)
福美司坦 用途与合成方法
抗恶性肿瘤药福美司坦又称福美坦、兰他隆、兰特隆，是一种抗恶性肿瘤药，主要用于治疗绝经后晚期乳腺癌，对前列腺癌也有效。
福美司坦为雄烯二酮的衍生物，与氨鲁米特同属芳香酶抑制剂，为激素类抗肿瘤药。在生理情况下，它可竞争性地抑制合成酶而使组织中的雌激素的生物合成减少，继而发挥其抗癌作用。当肿瘤组织的生长须依赖雌激素的存在时，要想抑制肿瘤生长，消除雌激素介导的对肿瘤的生长刺激是必要的。本品比氨鲁米特更具选择性，活性为氨鲁米特的100～1000倍，且不抑制肾上腺皮质激素的合成，不必补给可的松等。在体外本品对芳香酶的抑制作用比氨鲁米特强60倍。
本药单用不能显著降低绝经前妇女血中雌激素水平，联用戈舍瑞林(促性腺激素释放激素激动剂)对绝经前妇女雌二醇的抑制效应大于单用戈舍瑞林。福美司坦与其他芳香化酶抑制剂无交叉耐药性，无氨鲁米特的副作用。口服后胃肠道快速吸收，血药浓度达峰时间为1～1.5小时，但峰浓度个体差异较大;肌注后可存积于注射部位而缓慢吸收。表现为双相消除过程，初始消除半衰期为2～4日，终末消除半衰期为5～10日。口服后主要在肝脏代谢，以糖苷酸类代谢产物的形式从尿液中排泄。
ChemicalBook的Andy编辑整理。化学性质 从含水甲醇结晶，熔点199～202℃；从乙酸乙酯结晶，熔点203.5～206℃。UV吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7，氯仿)。用途 芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。用途 雄性激素，同化蛋白类。用途 用作芳酶抑制药生产方法 雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。
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