中文名称: 三苯基膦
中文同义词: 三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基瞵;瞵化三苯基;三酚苯酯;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%
英文名称: Triphenylphosphine
英文同义词: phosphine,triphenyl;Phosphine,triphenyl-;Phosphoris triphenyl;Trifenylfosfin;Triphenylphosphane;triphenyl-phosphane;Triphenylphosphide;triphenyl-phosphin
CAS号: 603-35-0
分子式: C18H15P
分子量: 262.29
EINECS号: 210-036-0
相关类别: Phosphines;膦化合物;Ligand;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Mitsunobu Reaction;Phosphine Ligands;Phosphines (Mitsunobu Reaction);Synthetic Organic Chemistry;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;organophosphine ligand;organophosphorus ligand;chemical additive;pharmaceutical intermediate;膦配体;organic chemical;有机砌块;医药中间体;相转移催化剂
Mol文件: 603-35-0.mol
三苯基膦 性质
熔点 79-81 °C(lit.)
沸点 377 °C(lit.)
密度 1.132
蒸气密度 9 (vs air)
蒸气压 5 mm Hg ( 20 °C)
闪点 181 °C
储存条件 Store at RT.
水溶解性 Insoluble
Merck 14,9743
BRN 610776
稳定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, acids.
CAS 数据库 603-35-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化学物质信息 Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
三苯基膦 用途与合成方法
应用领域 三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下:
1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。
2,铑膦络合催化剂的基础原料。
3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。
4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。
参考质量标准 外观 白色结晶体
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM <5
氯(Cl)PPM <15
钠(Na)PPM <5
镁(Mg)PPM <5
铁(Fe)PPM <10
灰份PPM <100
干燥失重% <0.5
熔点℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95
弗里德尔-克拉夫茨法 反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再经铁粉还原得三苯基膦。
化学性质 本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶,高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味,对皮肤有刺激性,m.p.约22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D 1.589,相对密度1.184(20℃),能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶,不溶于水。
用途 在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。
用途 用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。
用途 用于有机合成,也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料
用途 广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。
用途 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成
生产方法 溴苯经格式反应后,用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。
生产方法 其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,即得到产品亚磷酸三苯酯。
3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。
(2)采用塔式反应器
使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。
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