中文名称: 仲丁醇
中文同义词: 第二丁醇;甲基乙基甲醇;另丁醇;2-丁醇第;二丁醇;仲丁醇;2-丁醇,无水,99.9%;2-丁醇,99%
英文名称: sec-Butanol
英文同义词: (R,S)-Butan-2-ol;(RS)-2-butanol;1-Methyl propanol;1-methylpropanol;1-Methylpropyl alcohol;1-methylpropylalcohol;2-butanol,DL-;Alcool butylique secondaire
CAS号: 78-92-2
分子式: C4H10O
分子量: 74.12
EINECS号: 201-158-5
相关类别: Industrial/Fine Chemicals;溶剂和助溶剂;食品加工助剂;食品添加剂;其它含氧化合物;A-B;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Nutrition Research;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (Ginger);ACS and Reagent Grade Solvents;Carbon Steel Flex-Spout Cans;Core Bioreagents;Life Science Reagents for Protein Electrophoresis;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Grade Products;Research Essentials;Semi-Bulk Solvents;Solvent by Application;Anhydrous Solvents;Sure/Seal Bottles;分析标准品;无水溶剂
Mol文件: 78-92-2.mol
仲丁醇
仲丁醇 性质
熔点 −115 °C(lit.)
沸点 98 °C(lit.)
密度 0.808 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 2.6 (vs air)
蒸气压 12.5 mm Hg ( 20 °C)
折射率 n20/D 1.397(lit.)
闪点 80 °F
储存条件 Flammables area
水溶解性 12.5 g/100 mL (20 ºc)
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,1541
BRN 1718765
稳定性 Stable. Flammable. Substances to be avoided include acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents and halogens.
CAS 数据库 78-92-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Butanol(78-92-2)
EPA化学物质信息 2-Butanol(78-92-2)
仲丁醇 用途与合成方法
理化性质 仲丁醇又称2-丁醇、甲基乙基甲醇,化学式CH3CH2CHOHCH3。分子量74.12。无色带有强烈薄荷香气的液体,易燃。有挥发性。有旋光性。分子中有一个手性碳原子,能以右旋体、左旋体和外消旋体三种形式存在,dl-体:相对密度0.8063。熔点-114.7℃。沸点99.5℃、45.5℃(7.999×103Pa)。闪点34℃。折射率1.3978。d-体:相对密度0.8080。沸点 99.5℃。闪点24℃。折射率1.3954。比旋光度+13.9°。l-体:相对密度0.8070。沸点99.5℃。闪点28℃。折射率1.3955。比旋光度 -13.51°(25℃)。仲丁醇氧化时生成甲乙酮和乙酸。微溶于水(25℃时12.5ml/100ml),溶于丙酮、苯,与乙醇、乙醚混溶。本品与水组成共沸混合物,本品含量68%,共沸点88.5℃。大鼠经口 LD506480mg/kg。仲丁醇是生产甲乙酮、丁酮、乙酸仲丁酯的主要原料,亦用作溶剂及萃取剂,增塑剂、选矿剂、除草剂的原料,还可用于香料、食用香料、着色剂、润湿剂的合成,油漆清洗剂及许多天然树脂、亚麻油及蓖麻油的溶剂等。
丁醇异构体 丁醇是重要的工业原料,又称羟基丁烷,是一种一元醇,为同系列中可以有两种以上同分异构体的最低级醇,丁醇有4种异构体,即正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和异丁醇。相对分子质量74.12。丁醇具有醇类的通性,如似水性、与金属反应生成醇盐、与氢卤酸反应生成卤代烃、失水成烯、氧化(或脱氢)反应生成醛和酸、与有机酸或含氧无机酸反应生成酯等性能。在四种异构体中,以正丁醇的毒性最小,其他三种毒性也不大,但他们的刺激性很大,对皮肤、粘膜有刺激性;吸入大量蒸气、也能令人昏迷。工作场所最高允许浓度为 100×10-6。丁醇可直接用作溶剂、萃取剂、脱水剂、增塑剂、选矿剂、防老化剂、除草剂等。
丁醇的物理化学性质及毒性因异构体而不同,水中溶解度取决于它们的结构,化学性质取决于醇中羟基位置:正丁醇和异丁醇是伯醇,可以被氧化成相应的醛或羧酸;仲丁醇氧化成相应的酮;叔丁醇不易被氧化。
丁醇4种异构体正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和异丁醇的物理化学性质对比
丁醇4种异构体的物理化学性质对比图。
丁醇在脱水催化剂作用下,可以生成丁烯,正丁醇可生成1-丁烯和2-丁烯,仲丁醇生成2-丁烯,异丁醇和叔丁醇生成异丁烯。在铜和银的催化剂作用下,脱氢生成羰基化合物,正丁醇生成丁醛,仲丁醇生成甲乙酮,异丁醇生成异丁醛。在催化剂作用下,用空气氧化,可生成酸。在无机酸催化作用下,与有机酸反应,可生成酯。与苯反应,可生成丁基苯。丁醇可与氯反应,生成丁醛氯化物。在铝催化剂的作用下,在300~350℃下,与氨反应,正、异丁醇与氨反应,生成丁胺、二丁胺、三丁胺,叔丁醇则无此性质。正丁醇和叔丁醇在180℃下与硫化氢反应,生成丁基硫醇。
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实验室制备仲丁醇方法 1,以2-丁烯为原料,在浓硫酸中,与硫酸反应,生成硫酸丁酯,然后使硫酸丁酯水解,生成仲丁醇,然后精馏提纯。
硫酸丁酯水解生成仲丁醇
2,以2-丁酮为原料,在格氏试剂作用下,可制得仲丁醇。
3,以顺式2-丁烯为原料,在硼氢化物的作用下,可以制得d-体或l-体。
危险情况 长时间吸入有毒,对眼和皮肤有刺激性。易燃,燃点406℃,有较大的燃烧危险。空气中的容许浓度美国为100ppm (305mg/m3)。
不相容性 仲丁醇与强氧化剂不相容。
贮存 用金属桶盛装,防止机械性损坏。存放在阴凉、通风干燥、不易燃的地方。远离所有可能的火源。与强氧化剂隔开。
运输要求 运输时容器上须标有“易燃液体”标记。其他与“正丁醇”同。
灭火措施 如发生火灾,用干粉灭火剂、抗溶性泡沫或CO2灭火。用水扑救无效,但须用水喷洒处在火中的容器,使之保持冷却。如有溢漏,且溢漏物未被燃着,可用雾状水将溢漏物冲离火场,并将其稀释为不易燃的混合物。如有必要,可用雾状水保护制止渗漏的操作人员。其他各项参见“正丁醇”。
化学性质 无色透明微粘易燃液体,有强烈特殊气味。熔点-114.7℃,沸点99.5℃,相对密度(d204)0.808~0.809,折射率(nD25)1.3949,闪点23.9℃。易溶于水,混溶于乙醇和醚。
用途 萃取溶剂;香料。
用途 用作溶剂、色谱分析试剂
用途 用作生产甲乙酮的中间体,用于制醋酸丁酯、仲丁酯等
用途 用作生产甲乙酮的中间体,用于制醋酸丁酯、仲丁酯,可用作增塑剂、选矿剂、除草剂、溶剂等。
生产方法 由裂解石油或天然气中的丁烯于硫酸吸附后用水蒸气水解而得。
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