中文名称(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯中文同义词ABT594中间体;(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯;ABT-494中间体-1;乌帕替尼中间体;乌帕替尼中间体5;(3R,4S)-3-(2-BROMOACETYL)-4-ETHYL-1-PYRROLIDINECARBOXYLICACIDPHENYLMETHYLESTER(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯;(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基吡咯烷-1-羧酸苄酯;(3R,4S)-苄基3-(2-溴乙酰基)-4-乙基吡咯烷-1-羧酸酯英文名称(3R,4S)-3-(2-Bromoacetyl)-4-ethyl-1-pyrrolidinecarboxylicacidphenylmethylester英文同义词(3R,4S)-3-(2-Bromoacetyl)-4-ethyl-1-pyrrolidinecarboxylicacidphenylmethylester;intermediateofabt594;(3R,4S)-benzyl3-(2-bromoacetyl)-4-ethylpyrrolidine-1-carboxylate;Benzyl(3R,4S)-3-(2-bromoacetyl)-4-ethylpyrrolidine-1-carboxylate;Upadacitinibintermediate5;1-Pyrrolidinecarboxylicacid,3-(2-bromoacetyl)-4-ethyl-,phenylmethylester,(3R,4S)-;Upadacitinibintermediate;(3R,4S)-3-(2-Bromoacetyl)-4-ethylpyrrolidine-1-carboxylateCAS号1428243-26-8分子式C16H20BrNO3分子量354.24EINECS号
简介(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯是乌帕替尼的关键中间体。2018年初，由美国艾伯维(AbbVie)研发的每日一次用于治疗成人中重度特应性皮炎口服型JAK1选择性抑制剂乌帕替尼(Upadacitinib,ABT-494)获得了FDA突破性疗法认定。化学性质(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯对pH值极其敏感，在不同的pH值下，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯Chemicalbook的颜色特征会发生很大差异，当水溶液pH值在2以下时，其主要以烊盐离子的形式存在并表现红色，当pH值在弱酸性范围时，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯以无色的甲醇假碱或半缩醛形式存在，水溶液逐渐接近中性时，(3R，4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯去质子化为醌式碱，还可能开环成查耳酮的形式。用途(3R,4S)-3-(2-溴乙酰基)-4-乙基-1-吡咯烷羧酸苄酯为羧酸酯类有机物，可用作乌帕替尼的关键中间体。
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