左旋肉碱

左旋肉碱
中文名称: 左旋肉碱
中文同义词: (R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐;L-肉碱;左旋肉碱;L-肉毒碱;卡尼汀;氢氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羟基丁酸内盐;左旋肉毒碱(左卡尼汀);肉(毒)碱
英文名称: L-carnitine
英文同义词: 3- CARBOXY-N,N,N-TRIMETHYL-2-PROPEN-1-AMINIUM CHLORIDE;3-HYDROXY-4-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTANOAT;3-HYDROXY-GAMMA-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTYRATE;LEVOCARNITINE;L-CARNITHINE;L-CARNITIN;L(-)-CARNITINE;L-CARNITINE
CAS号: 541-15-1
分子式: C7H15NO3
分子量: 161.2
EINECS号: 208-768-0
熔点  197-212 °C(lit.)
比旋光度  -31 º (c=10, H2O)
折射率  -32 ° (C=1, H2O)
储存条件  2-8°C
溶解度  H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶解性  2500 g/L (20 ºC)
Merck  14,1849
BRN  4292315
稳定性 Hygroscopic
CAS 数据库 541-15-1(CAS DataBase Reference)
左旋肉碱 用途与合成方法
肉碱 肉碱是B族维生素的一种，其结构像氨基酸，因此有人又将其归类于氨基酸。它的主要作用是帮助转运长链脂肪酸来提供能量。这能防止脂肪积累于心脏、肝脏与骨骼肌中。它能防治糖尿病、脂肪肝和心脏病中的脂肪代谢紊乱。服用肉碱能减少心脏的损伤。它能降低血中的甘油三酯，对减肥也有一定的作用。肉碱能加强维生素E和维生素C的抗氧化作用。
肉碱缺乏有先天性的，如遗传性肉碱合成不良。症状为心痛、肌肉萎缩与肥胖。男性较女性更需要肉碱。素食者容易发生肉碱缺乏。
如果体内有充裕的铁、硫胺素、维生素B6、赖氨酸、蛋氨酸以及维生素C，肉碱不会缺乏。富含肉碱的食物有肉类及内脏。
人工合成的肉碱有左旋体、右旋体和消旋体三种形式，以左旋肉碱的效果较好。
左旋肉碱是一种具有多种生理活性功能的化合物，其主要的功能是促进脂肪酸β-氧化; 还可调节线粒体内酰基比率，影响能量代谢; 左旋肉碱可参加支链氨基酸代谢产物的运输，从而促进支链氨基酸的正常代谢。此外，左旋肉碱在酮体的消除和利用中起作用，可作为生物抗氧化剂清除自由基，维持膜的稳定，提高动物的免疫力以及抗病抗应激的能力等。
近年研究表明左旋肉碱与乙酰左旋肉碱对精子线粒体内的能量代谢发挥重要载体作用，可清除ROS，保护精子膜功能。口服左旋肉碱和乙酰左旋肉碱对少、弱精子症病人，可提高前向运动精子总数和运动精子总数，提高女方临床妊娠率，且安全有效。国内外的临床实验研究表明，肉碱治疗男子不育是近年男子不育药物治疗领域的新突破，其深入研究非常必要，以进一步阐明其作用机制，明确其适应证。
左旋肉碱可与有机酸、脂肪酸代谢病病儿体内生成的大量酰基辅酶衍生物结合，转化为水溶性的酰基肉碱从尿中排出，不仅有助于急性酸中毒发作的控制，也可有效地改善远期预后。
左旋肉碱不是减肥药，它的主要作用是燃烧脂肪，和减肥不是一码事。要想用左旋肉碱减肥，除了要他燃烧脂肪，大量运动仍是减肥的关键，肉碱仅起辅助作用。如果运动量并不大，比如仅仅节食减肥，服用左旋肉碱对减肥并无作用。
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化学性质与代谢 左旋肉碱又称L-肉碱，化学结构类似于胆碱，与氨基酸相近，但它又不是氨基酸，不能参与蛋白质的生物合成。由于左旋肉碱可由人和大多数动物通过自身体内合成来满足生理需要，因此它也不是真正意义上的维生素，只是一种类似维生素的物质。
左旋肉碱极易溶于水，从膳食摄入的肉碱能被人体完全吸收。已知体内吸收左旋肉碱的部位是小肠，但有关肉碱 (游离的或酯化的)透过肠粘膜的确切吸收过程和吸收部位都还不清楚。除了从食物中摄取的外源性左旋肉碱外，人类还可以通过自身来合成内源性肉碱。肝脏和肾脏是体内生物合成肉碱的主要器官，从赖氨酸出发经ε-三甲基-β羟 基赖氨酸，并在醛缩酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜碱，再经羟化酶转化为左旋肉碱。除赖氨酸外，体内左旋肉碱的生物合成还需要甲硫氨酸以及维生素C、烟酸和维生素B6等物质。