1000341-27-4
1000341-27-4 结构式
基本信息
3-碘-6-三氟甲基1H-吲唑
3-IODO-6-(TRIFLUOROMETHYL) (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 3-iodo-6-(trifluoromethyl)-
制备方法
954239-22-6
1000341-27-4
以6-(三氟甲基)-1H-吲唑为原料合成3-碘-6-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步骤：在室温下，将碘（I2，330 mg，1.30 mmol，2.0当量）加入到搅拌中的6-(三氟甲基)-1H-吲唑（121 mg，0.65 mmol，1.0当量）和氢氧化钾（KOH，73 mg，1.30 mmol，2.0当量）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，6.5 mL）的溶液中。反应混合物在室温下搅拌3小时后，用饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3，水溶液）淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有机层经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过Yamazen自动色谱法纯化，以正己烷（Hex）和乙酸乙酯（EtOAc）的混合溶剂（体积比9:1）作为洗脱剂，得到目标产物3-碘-6-(三氟甲基)-1H-吲唑（169 mg，收率83%）为无色固体。产物结构经1H NMR（300 MHz，CDCl3）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 10.65（1H，宽单峰），7.82（1H，双峰，J = 3.0 Hz），7.65（1H，双峰，J = 9.0 Hz），7.47（1H，双双重峰，J = 9.0, 0.5 Hz）；MS（ESI）m/z 313 [（M + H）+]，保留时间4.46分钟（条件B）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2408 - 2412
[2] Patent: US2010/29733, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40