1000342-93-7
中文名称
4-溴-6-三氟甲基-1H 吲哚
英文名称
1H-Indole, 4-broMo-6-(trifluoroMethyl)-
CAS
1000342-93-7
分子式
C9H5BrF3N
分子量
264.04
MOL 文件
1000342-93-7.mol
更新日期
2024/09/30 20:45:32
1000342-93-7 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-三氟甲基-吲哚4-溴-6-三氟甲基-1H 吲哚
4-溴-6-三氟甲基-1H 吲哚_1000342-93-7
英文别名
4-broMo-6-trifluoroMethyl-1H indole1H-Indole, 4-broMo-6-(trifluoroMethyl)-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点298.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.742±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.66±0.30(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H5BrF3N/c10-7-3-5(9(11,12)13)4-8-6(7)1-2-14-8/h1-4,14H
InChIKeyGVQHXKQOACYLJU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC(C(F)(F)F)=C2)C=C1
制备方法
方法1
1100215-58-4
1000342-93-7
以3-溴-2-乙炔基-5-（三氟甲基）苯胺（7.54g，28.6mmol）为原料，将其N-甲基吡咯烷酮（50mL）溶液缓慢滴加至0℃的叔丁醇钾（6.41g，57.1mmol）的N-甲基吡咯烷酮（200mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌4小时。随后，将反应混合物倒入盐水（500mL）中，并用乙酸乙酯（4×50mL）进行萃取。合并有机层，用盐水（100mL）洗涤，硫酸镁干燥后浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，采用10%至25%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到4-溴-6-三氟甲基-1H-吲哚（7.16g，收率95%）为棕色油状物。产物经1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和LC/MS（HPLC方法4）确认：1H-NMR δ 8.54（bs, 1H）, 7.63（s, 1H）, 7.53（s, 1H）, 7.40（t, J = 2.8Hz, 1H）, 6.66（t, J = 2.8Hz, 1H）; LC/MS: tR = 3.280min, 264.12（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/18132, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86
[2] Patent: US2015/266872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0668; 0669
[3] Patent: EP2982670, 2016, A1