1001353-87-2

中文名称 S-1-BOC-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸

英文名称 (S)-N-BOC-4,4-DIMETHYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID

CAS 1001353-87-2

分子式 C12H21NO4

分子量 243.3

MOL 文件 1001353-87-2.mol

更新日期 2024/08/26 15:16:11

1001353-87-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

(S)-N-BOC-4,4-二甲基-吡咯烷-2-羧酸
(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸
(2S)-1-[(叔-丁氧基)羰基]-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸

英文别名

(S)-1-Boc-4,4-dimethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
(S)-N-BOC-4,4-DIMETHYL-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID

物理化学性质

储存条件Sealed in dry,2-8°C

外观White to yellow Solid

InChIInChI=1S/C12H21NO4/c1-11(2,3)17-10(16)13-7-12(4,5)6-8(13)9(14)15/h8H,6-7H2,1-5H3,(H,14,15)/t8-/m0/s1

InChIKeyACHKRIQLSCPKKK-QMMMGPOBSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C)(C)C[C@H]1C(O)=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H319-H315-H335-H302

防范说明P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P

制备方法

方法1

138423-86-6

1001353-87-2

在0℃下，向(S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸（4.85g，18.86mmol）的四氢呋喃（THF，40mL）溶液中缓慢滴加氢氧化锂一水合物（1.5g，溶于20mL水）的水溶液。滴加完毕后，将反应混合物升温至室温并持续搅拌2.0小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去THF溶剂，向残余物中加入50mL水。所得水相用乙酸乙酯（EtOAc，30mL×3）洗涤以去除非极性杂质。随后，用1M盐酸将水相pH调节至1，并用乙酸乙酯（EtOAc，50mL×3）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4,4-二甲基吡咯烷-2-羧酸，为白色固体（4.35g，收率95%）。该化合物通过以下光谱数据表征：质谱（ESI，正离子模式）m/z：244.5 [M + H]+；1H NMR（400MHz，CD3OD）δ（ppm）：4.34-4.31（m，1H），3.28-3.22（m，1H），3.20-3.13（m，1H），2.23-2.18（m，1H），1.85-1.80（m，1H），1.46（s，9H），1.01-0.99（m，3H），0.86-0.84（m，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00460; 00462

[2] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1061; 1066; 1067

[3] Patent: WO2012/39717, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 153