1001754-59-1
中文名称
1-(叔丁氧羰基)-3-氟吡咯烷-3-甲酸
英文名称
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-FLUOROPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
1001754-59-1
分子式
C10H16FNO4
分子量
233.24
MOL 文件
1001754-59-1.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
1001754-59-1 结构式
基本信息
中文别名
1-叔丁氧羰基-3-氟吡咯烷-3-羧酸1-(叔丁氧羰基)-3-氟吡咯烷-3-甲酸
1-(叔丁氧基羰基)-3-氟吡咯烷-3-羧酸
3-氟-吡咯烷-1,3-二羧基酸1-叔丁基酯
英文别名
1-Boc-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-FLUOROPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic a...
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 3-fluoro-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
3-FLUORO-1-[(2-METHYLPROPAN-2-YL)OXYCARBONYL]PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
物理化学性质
熔点140-142 °C
沸点330℃
密度1.25
闪点153℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)2.38±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
942189-96-0
1001754-59-1
步骤3：将1-叔丁基 3-甲基 3-氟吡咯烷-1,3-二甲酸酯（414.4 mg，1.676 mmol）溶于3:1的THF/MeOH混合溶剂（5.6 mL）中，加入2.0 M KOH水溶液（2.1 mL，4.19 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去有机溶剂。残余物用20%异丙醇/二氯甲烷（IPA/DCM）混合溶剂稀释，随后用1.0 M HCl水溶液酸化至pH 3。所得混合物用20% IPA/DCM混合溶剂萃取两次，合并有机相，用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，得到1-(叔丁氧基羰基)-3-氟吡咯烷-3-羧酸（352.8 mg，收率90.3%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ= 13.80（s，1H），3.69-3.54（m，3H），3.36-3.32（m，1H），2.43-2.24（m，2H），1.40（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/20062, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00244
[2] Patent: WO2018/178041, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117