1003-07-2
中文名称
异噻唑-3-酮
英文名称
thiazol-3-one
CAS
1003-07-2
分子式
C3H3NOS
分子量
101.13
MOL 文件
1003-07-2.mol
更新日期
2025/07/31 09:16:04
1003-07-2 结构式
基本信息
中文别名
异噻唑-3-酮3-羟基异噻唑
异噻唑啉-3-酮
异噻唑-3-羟基
异噻唑-3(2H)-酮
英文别名
Isothiazalonethiazol-3-one
3-isothiazolone
Isothiazol-3-one
1,2-thiazol-3-one
Isothiazolin-3-one
3(2H)-Isothiazolone
Isothiazol-3(2H)-one
Isothiazol-3(2H)-one 97%
3-Oxo-2,3-dihydroisothiazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点74-75 °C
密度1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)9.12±0.20(Predicted)
形态固体
颜色米白色
InChIInChI=1S/C3H3NOS/c5-3-1-2-6-4-3/h1-2H,(H,4,5)
InChIKeyMGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=CC(=O)N1
EPA化学物质信息3-Isothiazolone (1003-07-2)
制备方法
方法1
1668-10-6
1003-07-2
以甘氨酰胺盐酸盐为原料合成异噻唑-3-酮的一般步骤：将甘氨酰胺盐酸盐（1 mol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，500 mL）中，在1.5小时内缓慢滴加二氯亚砜（SO2Cl2，300 mL），同时冷却，维持反应温度在5-10℃。滴加完毕后，在10-15℃下继续搅拌反应。随后，缓慢加入水（500 mL）历时6小时。反应完成后，过滤去除固体不溶物，滤液用乙醚（2 L）萃取。合并乙醚萃取液，用饱和食盐水（200 mL）洗涤，随后在减压下蒸发溶剂，得到浅黄色固体（132 g，产物A）。水层用二氯甲烷（DCM，2×600 mL）萃取，合并DCM萃取液，依次用乙醚和水洗涤。有机层再用饱和食盐水洗涤，减压蒸发溶剂，得到乳白色固体（18 g，产物B）。将产物A和B合并，溶解于乙醚中，加入干燥剂干燥后，加入活性炭脱色。过滤去除活性炭，滤液在减压下蒸发，得到浅黄色固体（104.3 g）。将该固体用异己烷研磨，最终得到异噻唑-3-酮（91.3 g，收率90%）。熔点：102-105℃。
参考文献：
[1] Patent: US2004/14776, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38