1003-83-4
1003-83-4 结构式
基本信息
2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚-5-烯
2,2-二甲基-4,7-二氢-1,3-二噁英
2,2-二甲基-4,7-二氢-1,3-二F英
4,7-二氢-2,2-二甲基-1,3-二氧杂卓
4,7-二氢-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环庚
Gadobutrol Impurity 29
4,7-Dihydro-2,2-diMethyl-1,3-dioxepin
2,2-Dimethyl-1,3-dioxacyclohept-5-ene
2,2-DiMethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
4,7-Dihydro-2,2-dimethyl-1,3-dioxepine
1,3-Dioxepin, 4,7-dihydro-2,2-dimethyl-
2,2-dimethyl-4,7-dihydro-2H-1,3-dioxepine
2,2-Dimethyl-4,7-dihydro-2H-[1,3]dioxepin
2,2-Dimethyl-1,3-dioxacyclohept-5-ene ISO 9001：2015 REACH
制备方法
6117-80-2
77-76-9
1003-83-4
一般步骤：在氩气保护下，将顺式-1,2-二羟甲基乙烯（9.3 mL，113 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM）中，室温下加入对甲苯磺酸一水合物（p-TSA·H2O，1.08 g，6.2 mmol），随后滴加2,2-二甲氧基丙烷（27.9 mL，227 mmol）。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（50 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。合并有机层，用盐水（25 mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥。在减压条件下缓慢蒸发溶剂，得到无色油状产物4,7-二氢-2,2-二甲基-1,3-二氧杂卓（10.5 g，产率72%）。粗产物无需进一步纯化即可用于后续反应。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.51（乙酸乙酯/正己烷，20%）。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）显示δ5.66（2H，三重峰，J = 1.6 Hz，H-1），4.25（4H，双峰，J = 1.6 Hz，H-2），1.43（6H，单峰，H-4）ppm。核磁共振碳谱（13C NMR，101 MHz，CDCl3）显示δ129.5（2C，C-1），102.0（1C，C-3），61.4（2C，C-2），24.0（2C，C-4）ppm。所得数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 2000, vol. 83, # 7, p. 1633 - 1644
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1995, vol. 6, # 6, p. 1261 - 1272
[3] Patent: US5962704, 1999, A
[4] Patent: US6133461, 2000, A
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 2883 - 2887