100367-36-0
中文名称
3-氨基-2-溴苯酚
英文名称
Phenol, 3-aMino-2-broMo-
CAS
100367-36-0
分子式
C6H6BrNO
分子量
188.02
MOL 文件
100367-36-0.mol
100367-36-0 结构式
物理化学性质
沸点262.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.768±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.48±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
101935-40-4
100367-36-0
以2-溴-3-硝基苯酚为原料合成3-氨基-2-溴苯酚的一般步骤：将2-溴-3-硝基苯酚（3.35 g，15.4 mmol）、乙酸（35 mL）和铁粉（4.5 g，77.2 mmol）在乙醇（50 mL）中混合，于回流条件下搅拌反应过夜。反应完成后，将混合物用100 mL水稀释，并用碳酸钾中和。随后，用二氯甲烷（DCM）进行萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩，得到棕色油状粗产物。将粗产物通过干法装填至硅胶柱上，采用0-50%乙酸乙酯/异己烷梯度洗脱，进行柱色谱纯化。收集目标组分，真空浓缩后得到3-氨基-2-溴苯酚（1.27 g，6.75 mmol，产率43.9%），为浅黄色固体。[00409] 1H NMR（DMSO-d6）：δ 7.02（t，J = 8.0 Hz，1H），6.45（dd，J = 1.6和8.0 Hz，1H），6.38（dd，J = 1.6和8.0 Hz，1H），5.44（br s，1H），4.89（br s，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1170 - 1176
[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[3] Patent: WO2015/79251, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00408; 00409