1003708-42-6
1003708-42-6 结构式
基本信息
3-氟-5-氰基苯甲醛
Benzonitrile, 3-fluoro-5-formyl-
物理化学性质
制备方法
68-12-2
179898-34-1
1003708-42-6
以N,N-二甲基甲酰胺和3-溴-5-氟苯腈为原料合成3-氟-5-甲酰基苯腈的一般步骤：将3-溴-5-氟苯腈（5.00 g，25.0 mmol）溶解于无水THF（25 mL）中，冷却至0℃。在5分钟内，向此溶液中滴加预先冷却的2M异丙基氯化镁（iPrMgCl，15.0 mL，30.0 mmol）的THF溶液。反应混合物在0℃下搅拌15分钟，随后在室温下继续搅拌1小时。再次将混合物冷却至0℃，加入无水DMF（5.81 mL，75.0 mmol）。混合物搅拌17小时，期间在2小时后升至室温。将反应混合物倒入冰水（150 mL）和乙醚（Et2O，100 mL）中，搅拌两相混合物，并用6M盐酸调节水相至pH=3。分离有机层，水层用乙醚（2×100 mL）萃取。合并乙醚萃取液，用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁和活性炭干燥。干燥后的溶液通过硅胶塞过滤，用乙醚洗脱。浓缩滤液，得到3-氟-5-甲酰基苯腈，为黄色固体，真空干燥后产量为3.68 g（收率99%）。1H NMR（CDCl3）δ 10.0（s，1H），8.00（s，1H），7.81-7.86（m，1H），7.62-7.67（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/158413, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2014/78323, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00542
[3] Patent: WO2014/78372, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00375
[4] Patent: WO2014/78378, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00573