10075-48-6
10075-48-6 结构式
基本信息
5-溴-3-甲基吲哚
5-溴-3-甲基-1H-吲哚
5-溴-3-甲基吲哚(CAS号:10075-48-6)
5-Bromoskatole
3-Methyl-5-bromoindole
5-BROMO-3-METHYLINDOLE
5-broMo-3-Methyl-indol-
5-Bromo-3-methyl-1H-indole
1H-Indole, 5-broMo-3-Methyl-
物理化学性质
安全数据
制备方法
877-03-2
10075-48-6
以5-溴吲哚-3-甲醛为原料合成5-溴-3-甲基-1H-吲哚的一般步骤：将5-溴-1H-吲哚-3-甲醛（13.12 g，58.6 mmol）溶于THF（100 mL）中，缓慢加入至LiAlH4（4.89 g，129 mmol）的THF（100 mL）回流混合物中。反应装置配备有回流冷凝器，置于30 mm双颈烧瓶中。反应混合物回流8小时后，冷却至室温，并用乙醚（50 mL）淬灭反应。在冰浴冷却下，用1N HCl将反应混合物酸化至pH 3。随后，用乙酸乙酯（125 mL）稀释反应混合物，转移至分液漏斗中，依次用水（2×50 mL）和饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后，滤液经真空浓缩得到粗产物。粗产物溶于少量二氯甲烷（DCM）中，通过ISCO硅胶柱（80 g）进行纯化，采用0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脱，洗脱时间为15分钟。合并含目标产物的洗脱级分，浓缩后得到5-溴-3-甲基-1H-吲哚（5.5 g，产率44.7%）。LC保留时间为1.0 min [方法A1]。MS（E）m/z：210/212（M-H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/43965, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336
[3] Patent: WO2012/119046, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 184
[4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 12, p. 2179 - 2193
[5] Patent: WO2018/26620, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78