10075-66-8
10075-66-8 结构式
制备方法
569-42-6
77-78-1
10075-66-8
基于文献报道对合成程序进行了优化。将1,8-二羟基萘（200 mg，1.25 mmol）溶于10 mL丙酮中，依次加入碳酸钾（1.73 g，12.5 mmol）和硫酸二甲酯（1.19 mL，12.5 mmol）。将得到的非均相混合物加热至70℃并在该温度下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用去离子水（15 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（3×10 mL）萃取水相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液，得到纯的1,8-二甲氧基萘（216 mg，收率92%），为浅黄色固体。所有光谱数据均与文献报道一致。薄层色谱（TLC）Rf = 0.46（乙酸乙酯:己烷 = 1:9）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.41（2H，dd，J = 8.2, 1.4 Hz），7.39-7.35（2H，m），6.86（2H，dd，J = 7.4, 1.2 Hz），3.99（6H，s）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 157.2, 137.5, 126.5, 121.0, 117.8, 106.3, 56.6；傅里叶变换红外光谱（FTIR，ATR，固体）3001, 2956, 2836, 1580, 1460, 1427, 1386, 1348, 1273, 1237 cm-1；高分辨质谱（HRMS，APCI+）计算值C12H13O2 [M + H]+：189.0911，实测值：189.0917。
参考文献：
[1] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 5, p. 1398 - 1407
[2] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2412,2415
[3] Helvetica Chimica Acta, 1950, vol. 33, p. 595,596
[4] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 6, p. 1149 - 1151