1007882-58-7
中文名称
(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文名称
(S)-tert-butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
CAS
1007882-58-7
分子式
C12H19N3O2
分子量
237.298
MOL 文件
1007882-58-7.mol
更新日期
2025/12/30 14:13:15
1007882-58-7 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-BOC-2-(2-咪唑基)吡咯烷(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(S)-1-叔丁氧羰基-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷
(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 (2S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸基酯
英文别名
tert-Butyl (S)-2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylateEOS-61042
-tert-Butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)
(S)-1-Boc-2-(2-imidazolyl)pyrrolidine
(S)-tert-butyl 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
tert-Butyl (2S)-2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(1H-imidazol-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点422.6±38.0 °C(Predicted)
密度1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.85±0.10(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
旋光度 (Optical Rotation)-155.66°(C=1.0025 g/100ml CHCL3)
InChIInChI=1S/C12H19N3O2/c1-12(2,3)17-11(16)15-8-4-5-9(15)10-13-6-7-14-10/h6-7,9H,4-5,8H2,1-3H3,(H,13,14)/t9-/m0/s1
InChIKeyGHITWFDHFOLATC-VIFPVBQESA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C1NC=CN=1
制备方法
方法1
15761-39-4
1007882-58-7
以BOC-L-脯氨酸为原料合成(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤： 1. 将N-Boc-L-脯氨酸（10g，50.2mmol）溶解于甲醇（100ml）中。 2. 向上述溶液中依次加入乙二醛（40% w/w水溶液，25g，170.6mmol）和氨水（5N水溶液，191ml，954mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 4. 反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷和水进行分配。 5. 水相用二氯甲烷萃取两次。 6. 合并有机相，并在真空下蒸发浓缩。 7. 通过硅胶快速柱色谱法（甲醇/二氯甲烷，0至3%梯度，然后保持3%）纯化残余物，得到(S)-2-(1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（9.87g，收率82%），为灰白色固体。 ESI-LCMS m/e 计算值：C12H19N3O2 [M+] 237.1，实测值：237.9 [M+H+]。
参考文献：
[1] Patent: US2012/230951, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[2] Patent: WO2011/15657, 2011, A1
[3] Patent: WO2011/54834, 2011, A1
[4] Patent: US2012/136027, 2012, A1
[5] Patent: WO2014/19344, 2014, A1