1009334-28-4
中文名称
4,5-二溴烟酸
英文名称
4,5-dibroMonicotinic acid
CAS
1009334-28-4
分子式
C6H3Br2NO2
分子量
280.9
MOL 文件
1009334-28-4.mol
1009334-28-4 结构式
基本信息
中文别名
4,5-二溴烟酸 英文别名
4,5-dibroMonicotinic acid4,5-DIBROMO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
3-Pyridinecarboxylic acid, 4,5-dibromo-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点371.6±42.0 °C(Predicted)
密度2.202±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.46±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
630-25-1
1009334-28-4
在氮气保护下，将5-溴烟酸（25.25 g，125 mmol）溶解于无水四氢呋喃（500 mL）中，搅拌并冷却至-70℃。在1小时内缓慢滴加二异丙基氨基锂（1.8 M，144 mL，260 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-55℃下继续搅拌2.5小时，随后再次冷却至-70℃。在30分钟内分批加入1,2-二溴四氯乙烷（50 g，154.5 mmol）。加料完成后，继续搅拌30分钟，然后在2小时内缓慢升温至-20℃。小心加入水（150 mL）后，通过减压蒸馏除去有机溶剂。残余物用水（500 mL）稀释，并用乙酸乙酯洗涤。随后，用盐酸将水相酸化至pH 3.00。过滤收集析出的固体产物，并在60℃下真空干燥，得到4,5-二溴烟酸（14.2 g）。滤液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，用水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到额外的4,5-二溴烟酸（18.6 g，总收率32.8 g，收率93%）。产物经1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）表征：δ 8.92（s，1H），8.73（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93