1011711-57-1
中文名称
4-乙氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文名称
4-Ethoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
CAS
1011711-57-1
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
1011711-57-1.mol
更新日期
2023/08/10 17:15:59
1011711-57-1 结构式
基本信息
中文别名
4乙氧基7氮杂吲哚4-乙氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
4-Ethoxy-7-azaindole4-Ethoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-ethoxy-
物理化学性质
熔点176-178 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
密度1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.16±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
64-17-5
74420-02-3
1011711-57-1
在环境温度和惰性气氛下，将偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）（520μL，3.3 mmol）缓慢滴加至三苯基膦（PPh3）（1.04 g，3.96 mmol）的无水四氢呋喃（THF）（13 mL）溶液中。随后，将该混合溶液在惰性气氛下转移至含有4-羟基-7-氮杂吲哚（222 mg，1.65 mmol）和乙醇（115μL，1.98 mmol）的无水THF（41 mL）溶液的圆底烧瓶中。反应混合物在环境温度下搅拌2小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。所得粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，98:2），得到目标化合物4-乙氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（214 mg，收率80%）。产物为固体，熔点为176-178℃（乙醚）；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 1.52（t，3H，J = 7.1 Hz，CH3），4.26（q，2H，J = 7.1 Hz，CH2），6.53（d，1H，J = 5.6 Hz，Harom），6.59（宽s，1H，Harom），7.18（宽s，1H，Harom），8.18（d，1H，J = 5.6 Hz，Harom），9.64（宽s，1H，NH）；质谱（SI）m/z 163（M + H+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 737 - 751
[2] Patent: US2010/184790, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5