1013-83-8
1013-83-8 结构式
基本信息
5-溴萘-2-羧酸
5-溴-2-萘甲酸
5-Bromo-2-napthoicacid
5-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
5-Bromo-2-Napthanoic acid
5-bromonaphthalene-2-carboxylic acid
2-Naphthalenecarboxylic acid, 5-bromo-
5-BroMo-2-naphthoic acid or Methyl ester
5-Bromo-2-Naphthalenecarboxylic Acid 5-Bromo-2-Naphthoic Acid Or Methyl Ester
物理化学性质
制备方法
93-09-4
1013-83-8
以2-萘甲酸为原料合成5-溴-2-萘甲酸的一般步骤： 1. 3,6-碘-1-甲氧基萘的制备 [CHEMMOL-00022]。 2. 5-溴-2-萘甲酸的制备：在氮气保护下，将2-萘甲酸（50.0 g，0.290 mol）、冰醋酸（250 mL）、溴（15 mL，0.291 mol）和碘（1.3 g，0.005 mol）加入烧瓶中混合。将混合物加热回流35分钟，随后冷却至室温。将得到的浓稠黄色混合物在室温下搅拌1小时。过滤混合物，用100 mL滤液洗涤浅橙色固体。将固体在55℃下真空干燥过夜，得到55.5 g浅橙色固体。 3. 将上述固体与275 mL 1N NaOH溶液浆化30分钟。过滤收集固体，并用50 mL滤液分三次洗涤。将固体在通风橱中风干至周末，得到46.7 g固体。 4. 将固体加入220 mL水中，加入浓盐酸（15 mL）调节pH至1.3，搅拌混合物4小时。过滤收集固体，并用200 mL水洗涤。将固体在50℃下真空干燥，得到37.6 g中间体5-溴-2-萘甲酸，为白色晶体（HPLC纯度：90％，含9％的2-萘甲酸，收率46％）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/58423, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: US2004/6229, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 13, p. 2017 - 2024
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1893 - 1899
[5] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 62,65