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1. 将5-甲基苯并[b]噻吩（0.37 g，2.58 mmol）溶解于四氯化碳（4 mL）中。 2. 向溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.46 g，2.58 mmol）和2,2'-偶氮二异丁腈（10 mg）。 3. 将反应混合物搅拌并在回流条件下加热3小时。 4. 反应完成后，冷却至室温并静置过夜。 5. 过滤反应混合物，滤液在40℃下真空浓缩至干。 6. 将残留的棕色油状物用异己烷处理，加热至溶解后冷却。 7. 冷却后刮擦容器内壁以诱导结晶，待结晶固体形成后，升温至室温。 8. 通过过滤分离固体，并用异己烷洗涤。 9. 将滤液浓缩至原体积的一半，再次冷却并刮擦以诱导结晶。 10. 通过过滤分离再次形成的固体，风干后得到白色固体产物，用作“种子”晶体。 11. 放大反应规模：将5-甲基苯并[b]噻吩（51.3 g，0.35 mol）溶解于四氯化碳（540 mL）中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（63.8 g，0.36 mol，1.04当量）和2,2'-偶氮二异丁腈（0.4 g）。 12. 使用“种子”晶体，将粗产物从异己烷中结晶（无需加热）。 13. 立即形成的结晶通过过滤分离并干燥。 14. 将产物在室温下真空干燥，得到目标产物（69.62 g）。 15. 将产物从热异己烷中重结晶并冷却。 16. 过滤分离固体，室温下真空干燥，最终得到5-(溴甲基)苯并[b]噻吩（59.6 g，收率76%）。 17. 产物结构经1H NMR（300 MHz，CDCl3）确认：δ= 7.88-7.81（2H，m），7.50-7.45（1H，m），7.41-7.35（1H，m），7.34-7.30（1H，m），4.65（2H，s）。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/92885, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 65 - 73

[3] Patent: US5183825, 1993, A

[4] Patent: US5194435, 1993, A

[5] Patent: US5776983, 1998, A