101376-26-5
中文名称
(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇
英文名称
(R)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
CAS
101376-26-5
分子式
C12H17NO2
分子量
207.27
MOL 文件
101376-26-5.mol
更新日期
2025/10/27 16:59:43
101376-26-5 结构式
基本信息
中文别名
(3R)-4-苄基-3-吗啉甲醇(R)-4-苄基-吗啉-3-甲醇
(R)-4-苄基-3-羟甲基吗啉
(R)-(4-苄基吗啉-3-基)甲醇
(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇
(3R)-4-(苯基甲基)-3-吗啉甲醇
R-4-苄基-3-羟甲基吗啉/(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇
英文别名
(4-Benzyl-3-morpholinyl)methanol(R)-(4-BenzylMorpholin-3-yl)Methanol
[(3R)-4-benzylMorpholin-3-yl]Methanol
(R)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
(R)-4-Benzyl-3-hydroxymethyloorpholine
(R)-4-Benzly-3-hydroxymethylmorpholine
(R)-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinemethanol
(3R)-4-(Phenylmethyl)-3-morpholinemethanol
3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-, (3R)-
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点229-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
沸点322.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.85±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
106973-37-9
101376-26-5
以(S)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸为原料合成(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的一般步骤：向中间体66（(S)-4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸，12.6g，53.6mmol）的四氢呋喃（200mL）溶液中缓慢加入硼烷-四氢呋喃络合物（1.0M，348mL）。反应混合物在室温下搅拌6小时后，加入甲醇淬灭反应，随后加热至80℃并继续搅拌2小时。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行萃取。水层用乙酸乙酯再次萃取，合并有机层。有机层依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱层析（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=90/10至10/90梯度洗脱）纯化，得到目标产物(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇（9.60g，46.0mmol，收率86%）。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 208（[M+H]+，100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580
[3] Helvetica Chimica Acta, 2004, vol. 87, # 1, p. 90 - 105