10148-70-6
10148-70-6 结构式
基本信息
L-Leucine, 3-hydroxy-, (3S)-
(2S,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-4-METHYL-PENTANOIC ACID
5,5',5'',5'''-METHANETETRAYLTETRAKIS(2-BROMOANILINE)
物理化学性质
制备方法
228858-51-3
10148-70-6
以化合物（CAS: 228858-51-3）为原料合成(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸的一般步骤如下：将原料（22 mg，0.11 mmol，dr > 99:1）溶于6.0 M HCl水溶液（1 mL）中，室温搅拌3小时。反应完成后，将混合物真空浓缩。随后，加入水（4 mL）和氯仿（3 mL），水层用氯仿（23 mL）洗涤，再次真空浓缩。通过离子交换色谱（使用DOWEX 50WX8-200树脂，洗脱液为1.0 M NH4OH水溶液）纯化，得到目标产物(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸，为白色固体（11 mg，收率69%，dr 96:4）。产物的物理化学性质如下：熔点220-226 °C（分解）；比旋光度[a]D20 +17.6（c 1.0，H2O）；文献值[a]D25 +20（c 1.1，H2O）；红外光谱（ATR）νmax 3449, 3058（O-H, N-H），1627 cm-1（C=O）；1H NMR（500 MHz，D2O）δ 0.89（3H，d，J = 6.7 Hz，C(4)-MeA），0.90（3H，d，J = 6.7 Hz，C(4)-MeB），1.87（1H，d septet，J = 9.1, 6.7 Hz，C(4)-H），3.46（1H，dd，J = 9.1, 3.2 Hz，C(3)-H），3.84（1H，d，J = 3.2 Hz，C(2)-H）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ 18.5, 18.5（C(4)-Me2），30.2（C(4)），57.1（C(2)），76.1（C(3)），171.7（C(1)）；质谱（ESI）m/z 148（[M+H]+，100%）；高分辨质谱（ESI）C6H13NNaO3（[M+Na]+）计算值170.0788，实测值170.0788。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 70, # 35, p. 5849 - 5862