1016258-66-4
1016258-66-4 结构式
基本信息
1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二羧酸
1-叔丁基 4-乙基 4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯
1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-cyanopiperidine-1,4-dicarboxylate
1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-cyanopiperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
4-CYANO-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 4-ETHYL ESTER
1,4-Piperidinedicarboxylic acid, 4-cyano-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-ethyl ester
制备方法
541-41-3
91419-52-2
1016258-66-4
在-78℃下，将六甲基二硅基胺基锂（1M，20mL，20mmol）缓慢滴加到N-Boc-4-氰基哌啶（2.1g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中。反应混合物在该温度下持续搅拌1小时。随后，在-78℃下加入氯甲酸乙酯（2.2g，20mmol），并在相同温度下继续搅拌1小时。反应完成后，用1M碳酸氢钠水溶液（30mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（100mL×3）进行萃取。合并有机层，用盐水（20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用10-25%乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂，得到1-叔丁基4-乙基4-氰基哌啶-1,4-二甲酸酯，为无色油状物（2.8g，收率99%）。LCMS（ESI）m/z 183.1 [M-99]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/78374, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 708
[2] Patent: US2016/340309, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0282; 0283
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 119 - 124
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5910 - 5915
[5] Patent: WO2008/75110, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127