1017598-71-8
中文名称
1'-Benzyl-6-chloro-3H-spiro[furo[3,4-c]pyridine-1,4'-piperidin]-3-one
英文名称
1'-Benzyl-6-chloro-3H-spiro[furo[3,4-c]pyridine-1,4'-piperidin]-3-one
CAS
1017598-71-8
分子式
C18H17ClN2O2
分子量
328.79
MOL 文件
1017598-71-8.mol
1017598-71-8 结构式
基本信息
中文别名
1'-苄基-6-氯-3H-螺[呋喃[3,4-C]吡啶-1,4'-哌啶]-3-酮1'-苄基-6-氯-3H-螺[呋喃并[3,4-C]吡啶-1,4'-哌啶]-3-酮
英文别名
1'-Benzyl-6-chloro-3H-spiro[furo[3,4-c]pyridine-1,4'-piperidin]-3-oneSpiro[furo[3,4-c]pyridine-1(3H),4'-piperidin]-3-one, 6-chloro-1'-(phenylmethyl)-
制备方法
方法1
5326-23-8
3612-20-2
1017598-71-8
1. 在-78℃条件下，向2,2,6,6-四甲基哌啶（16.14g，113.10mmol）的四氢呋喃溶液（110mL）中缓慢滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液（94mL，150.81mmol），滴加完毕后继续搅拌1小时。 2. 在1小时内，向上述反应混合物中滴加6-氯烟酸（6.0g，37.70mmol）的四氢呋喃溶液（50mL），滴加完毕后继续搅拌2小时。 3. 保持-78℃条件，向反应混合物中滴加1-苄基-4-哌啶酮（21.6g，113.10mmol）的四氢呋喃溶液（50mL），滴加完毕后继续搅拌2小时。 4. 向反应混合物中加入水（70mL），然后缓慢升温至室温。 5. 分离水层，用1N氢氧化钠水溶液（2×75mL）萃取有机层。 6. 合并得到的水层，用乙醚（100mL）萃取，随后通过加入浓盐酸将水层酸化至pH≈1。 7. 酸化后搅拌1小时，过滤收集沉淀，用水洗涤，然后将沉淀溶解于乙酸乙酯中。 8. 用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩。 9. 将残余物用乙醚洗涤，得到目标产物。产率为66%，质谱分析显示m/z 329 [M+H]+，保留时间0.72分钟（LC-MS方法Z012_S04）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/75704, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0267-0271
[2] Patent: EP2072519, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36