102036-29-3
中文名称
原苏木素B(原巴西苏木素)
英文名称
(7S)-3,7,10,11-Tetrahydroxy-7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]oxocin-7-methanol
CAS
102036-29-3
分子式
C16H16O6
分子量
304.29
MOL 文件
102036-29-3.mol
更新日期
2024/03/10 10:00:06
102036-29-3 结构式
基本信息
中文别名
原苏木素B原巴西苏木素
+-原苏木素B
原巴西苏木素对照品,
原苏木素B(标准品)
巴西苏木素, 分析对照品
原苏木素B(原巴西苏木素)
原苏木素B/原巴西苏木素(标准品)
PROTOSAPPANIN B 原苏木素B
英文别名
Q-100961FT-0689654
Protosappanin B
(7S)-3,7,10,11-Tetrahydroxy-7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]oxocin-7-methanol
(7S,12aS)-7,8-Dihydro-7-(hydroxymethyl)-6H-dibenz[b,d]oxocin-3,7,10,11-tetrol
6H-Dibenz[b,d]oxocin-3,7,10,11-tetrol,7,8-dihydro-7-(hydroxymethyl)-, (7S,12aS)-
所属类别
天然产物：酚类物理化学性质
外观性状可溶于甲醇、ＤＭＳＯ，不溶于石油醚等溶剂。 来源于豆科植物苏木（Caesalpinia sappan L.）
沸点655.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.507
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.20±0.40(Predicted)
常见问题列表
概述
苏木 Caesalpinia sappan L. 为豆科云实属植物，又名苏方木、苏枋、赤木、棕木、红柴等，其干燥心材为中国传统中药，具有活血化淤、消肿止痛、抗菌消炎、利胆消石等功效。日本学者对苏木的化学成分研究较多，发现酚类化合物是其药效成分，包括高异黄酮类及其衍生物、巴西苏木素类、原苏木素类和查耳酮类。作者对苏木干燥心材进行了化学成分的研究，从中分离得到 16 个化合物，其中巴西苏木素和原苏木素 B 含量较高，原苏木素 B具有抗氧化活性[1]。近年来的研究结果表明， 苏木提取物对多种肿瘤细胞具有显著的抑制作用。原苏木素 B 是苏木中主要成分之一[2]。
本文通过研究原苏木素 B 对膀胱癌细胞 BTT 和 T24的增殖抑制作用发现， 原苏木素 B 对 BTT 和 T24 细胞均有增殖抑制作用， 且随着原苏木素 B 对各细胞作用时间的延长，其杀伤作用逐渐增强，呈现时间依赖性。 原苏木素 B 是苏木中的有效抗癌成分之一。
对膀胱癌细胞 BTT和 T24 的增殖抑制作用
原苏木素 B 对 BTT 细胞的杀伤作用 ：2 mg/ml 原 苏木素B 体外对 BTT 膀胱癌细胞产生杀伤作用， 随时间的延长，细胞死亡率逐渐上升，20、40、60、80、100 min 抑制率与对照组比较差异均有统计学意义（P＜0．05），具有显著的细胞杀伤活性。 见图 1
图1 原苏木素 B 体外作用后 BTT 细胞的死亡率（％）（x±s）
原苏木素 B 对 BTT 细胞的杀伤作用 ：2 mg/ml 原苏木素B 体 外对 T24 膀 胱癌细胞产生杀伤作用 ， 随时间的延长 ，细胞死亡率逐渐上升，20、40、60、80、100 min 抑制率与对照组比较差异均有统计学意义（P＜0．05），具有显著的细胞杀伤活性。 见图2
原苏木素 B 体外作用后 T24 细胞的死亡率（％）（x±s）
图2 原苏木素 B 体外作用后 T24 细胞的死亡率（％）（x±s）
苏 木 粗 提 物 对 多 种 肿 瘤 细 胞 均 能 产 生 显 著 的 抑 制 作用，能通过诱导人卵巢癌细胞 Skov3 产生凋亡。 原苏木素B 是苏木中的主要化学成分，目前对原苏木素 B 的 研究报道较少。 本文通过研究原苏木素 B 对膀胱癌细胞 BTT 和 T24的增殖抑制作用发现， 原苏木素 B 对 BTT 和 T24 细胞均有增殖抑制作用， 且随着原苏木素 B 对各细胞作用时间的延长，其杀伤作用逐渐增强，呈现时间依赖性。 原苏木素 B 是苏木中的有效抗癌成分之一。
参考资料
[1]赵焕新,白虹,王元书,栾杨,刘拥军. HPLC测定苏木中的巴西苏木素和原苏木素B[J]. 华西药学杂志,2010,25(03):363-364. [2017-08-26]. DOI：10.13375/j.cnki.wcjps.2010.03.032[2]杨喜花,任连生,赵莉莉,张涛. 原苏木素B对膀胱癌细胞BTT和T24的增殖抑制作用[J]. 中国药物与临床,2015,15(07):937-938. [2017-08-26].
[3]原苏木素 B. 上海诗丹德标准技术服务有限公司. [2017-08-26].
生物活性
Protosappanin B 是从苏木中提取的多酚类物质，具有抗肿瘤作用。在人膀胱癌细胞中，能够使细胞周期 G1 期停滞，诱导细胞凋亡。靶点
Apoptosis
体外研究
Protosappanin B (12.5, 25, 50, 100, 200 µg/mL, 48 hours) dose-dependently inhibits tumor cells, with IC 50 s of 21.32 µg/mL, 26.73 µg/mL, and 76.53 µg/mL for SW-480, HCT-116, and BTT cells, respectively.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | CT-116, SW-480, and BTT Cells |
| Concentration: | 12.5, 25, 50, 100, 200 µg/mL |
| Incubation Time: | 48 hours |
| Result: | Dose-dependently inhibited tumor cells after 48 hours of treatment. |