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10205-71-7

中文名称 BENZENAMINE,4-(6-METHOXY-2-BENZOTH…
英文名称 4-(6-Methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
CAS 10205-71-7
分子式 C16H16N2OS
分子量 284.38
MOL 文件 10205-71-7.mol
10205-71-7 结构式 10205-71-7 结构式

基本信息

中文别名
4-(6-甲氧基苯并[D]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
英文别名
BENZENAMINE,4-(6-METHOXY-2-BENZOTH…
4-(6-Methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
4-(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
Benzenamine, 4-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)-N,N-dimethyl-

物理化学性质

熔点181.5-182.5 °C
沸点447.9±51.0 °C(Predicted)
密度1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.75±0.10(Predicted)

制备方法

方法1
6-MEO-BTA-0

43036-17-5

碘甲烷

74-88-4

BENZENAMINE,4-(6-METHOXY-2-BENZOTH…

10205-71-7

401813-34-1

以6-甲氧基-2-(4-氨基苯基)苯并噻唑(6)(15mg, 0.059mmol)、碘甲烷(MeI)(8.3mg, 0.060mmol)和碳酸钾(K2CO3)(100mg, 0.72mmol)为原料,在无水二甲基亚砜(DMSO)(0.5ml)中,于100℃下反应16小时。反应混合物通过反相薄层色谱(TLC)(甲醇:水=7:1)纯化,得到6-甲氧基-2-(4-甲氨基苯基)苯并噻唑(7)(2.0mg, 13.3%)和6-甲氧基-2-(4-二甲基氨基苯基)苯并噻唑(8)(6mg, 40%)。化合物7的1H NMR (300MHz, 丙酮-d6) δ: 7.85 (d, J=8.7Hz, 2H, H-2',6'), 7.75 (dd, J=8.8Hz, J=1.3Hz, 1H, H-4), 7.49 (d, J=2.4Hz, 1H, H-7), 7.01 (dd, J=8.8Hz, J=2.4Hz, 1H, H-5), 6.78 (d, J=7.6Hz, 2H, H-3',5'), 3.84 (s, 3H, OMe), 2.91 (s, 3H, NMe)。化合物8的1H NMR (300MHz, 丙酮-d6) δ: 7.85 (d, J=8.7Hz, 2H, H-2',6'), 7.75 (dd, J=8.8Hz, J=1.3Hz, 1H, H-4), 7.49 (d, J=2.4Hz, 1H, H-7), 7.01 (dd, J=8.8Hz, J=2.4Hz, 1H, H-5), 6.78 (d, J=7.6Hz, 2H, H-3',5'), 3.84 (s, 3H, OMe), 3.01 (s, 6H, NMe2)。采用相同的策略,其他2-(4'-氨基苯基)苯并噻唑衍生物可通过选用适当的取代苯胺衍生物(如2-、3-或4-甲基苯胺)和适当的4-硝基苯甲酰氯衍生物(如2-或3-甲基-4-硝基苯甲酰氯)来合成。

参考文献:

[1] Patent: US2003/236391, 2003, A1. Location in patent: Page 15 - 16

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