1022158-35-5
1022158-35-5 结构式
基本信息
4-溴-1-(氧代-2-基)-1H-吲唑
4-溴-1-(四氢吡喃-2-基)-1H-吲唑
4-bromo-1-(oxan-2-yl)-1H-indazole
4-BroMo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
1H-Indazole, 4-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-
物理化学性质
制备方法
110-87-2
186407-74-9
1022158-35-5
以3,4-二氢-2H-吡喃和4-溴-1H-吲唑为原料合成4-溴-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑的一般步骤如下：将3,4-二氢-2H-吡喃（5.36 mL，58.57 mmol）加入到含有4-溴-1H-吲唑（5.77 g，29.3 mmol）和对甲苯磺酸（0.176 g，1.02 mmol）的乙酸乙酯（60 mL）溶液中。将反应混合物在70℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）进行中和。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）和饱和氯化钠水溶液（10 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。所得棕色油状物通过快速硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的庚烷溶液。收集产物馏分，减压蒸发溶剂，得到4-溴-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑（7.78 g，收率94%），为白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3，30℃）确认：δ 1.60-1.88（3H，m），2.03-2.23（2H，m），2.55（1H，dddd），3.73（1H，ddd），4.00（1H，ddd），5.71（1H，dd），7.19-7.24（1H，m），7.32（1H，dd），7.55（1H，d），8.03（1H，d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/182495, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[2] Patent: WO2008/51494, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 159
[3] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 451 - 454
[4] Patent: US2018/111931, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0882; 0883
[5] Synlett, 2009, # 4, p. 615 - 619