10261-94-6
中文名称
3-硝基吡啶-2-甲醛
英文名称
3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde
CAS
10261-94-6
分子式
C6H4N2O3
分子量
152.11
MOL 文件
10261-94-6.mol
更新日期
2024/05/11 16:56:57
10261-94-6 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基吡啶醛3-硝基皮考林醛
3-硝基吡啶-2-甲醛
3-硝基-2-吡啶甲醛
英文别名
10261-94-63-nitropicolinaldehyde
3-Nitro-2-pyridinecarboxaL
3-nitropyridin-2-carbaldehyde
3-Nitro-2-Pyridincarboxaldehyd
3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde
3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde
3-Nitropyridine-2-carboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde, 3-nitro-
3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde 97%
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
沸点283.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.20±0.10(Predicted)
常见问题列表
应用
3-硝基吡啶-2-甲醛可作为医药合成中间体，可由2-氯-3-硝基吡啶为反应原料，与三丁基乙烯基锡反应制备中间体3-硝基-2-乙烯基吡啶，进一步在4-甲基吗啉-N-氧化物的作用下制得。制备
第1步：3-硝基-2-乙烯基吡啶
将2-氯-3-硝基吡啶（20g，126.15mmol）溶于1，4的二恶烷（378mL）中，加入三丁基乙烯基锡（48g，151.38mmol），用氮气将反应混合物脱气30分钟，将双（三苯基膦）氯化钯（II）（4.4g，6.3mmol）添加至反应混合物，110℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加水，并用EtOAc萃取。有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥，真空浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱法纯化，用0-5％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。
第2步：3-硝基吡啶-2-甲醛
将3-硝基-2-乙烯基吡啶（14g，93.25mmol）溶于THF：H2O（2：1）（560mL）中，加入4-甲基吗啉-N-氧化物（16.3g，139.87mmol），叔丁醇（1mL）和四氧化锇（4％，2mL）。将反应混合物在25℃下搅拌5h以形成二醇，将偏高碘酸钠（64.87g，279.7mmol）添加至反应混合物，在25℃下搅拌8h。通过硅藻土过滤反应混合物，并用EtOAc洗涤，滤液用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥，浓缩，得到3-硝基吡啶-2-甲醛。