103-40-2
中文名称
丁二酸单苄酯
英文名称
SUCCINIC ACID MONOBENZYL ESTER
CAS
103-40-2
分子式
C11H12O4
分子量
208.21
MOL 文件
103-40-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
103-40-2 结构式
基本信息
中文别名
丁二酸单苄酯 英文别名
BenzylinumBENZYL SUCCINATE
Benzyl monosuccinate
benzyl hydrogen succinate
Succinic acid 1-benzyl ester
4-Benzyloxy-4-oxobutyric acid
SUCCINIC ACID MONOBENZYL ESTER
4-(BENZYLOXY)-4-OXOBUTANOIC ACID
4-(benzyloxy)-4-keto-butyric acid
4-oxo-4-(phenylmethoxy)butanoic acid
物理化学性质
熔点60 °C
沸点368.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.42±0.17(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
108-30-5
121-44-8
103-40-2
在0℃下，将4.13 mL（4.32 g，40 mmol）苯甲醇和4.40 g（44 mmol）琥珀酸酐溶解于100 mL四氢呋喃（THF）中。随后，迅速加入12.24 mL（8.90 g，88 mmol）三乙胺。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌18小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，得到粘稠油状物。将该油状物溶于100 mL 1N盐酸和100 mL乙酸乙酯（EtOAc）的混合溶液中，进行液液分配。用84 mL 5%碳酸氢钠（NaHCO3）溶液萃取乙酸乙酯层。将水层用浓盐酸酸化至pH 1，随后用两份50 mL乙酸乙酯萃取。合并所有乙酸乙酯层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并浓缩，得到6.9 g（产率83%）目标产物丁二酸单苄酯（21），为白色块状固体。其1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 2.70（s，4H），5.22（s，2H），7.38（s，5H）。
参考文献：
[1] Patent: US5175257, 1992, A
[2] Patent: US5112953, 1992, A