103500-22-7
中文名称
1-羟甲基-1-(苄氧甲酰胺基)环丙烷
英文名称
benzyl 1-(hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate
CAS
103500-22-7
分子式
C12H15NO3
分子量
221.25
MOL 文件
103500-22-7.mol
更新日期
2025/08/19 16:14:47
103500-22-7 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-1-氨基环丙烷甲醇N-CBZ-1-(羟甲基)环丙胺
1-(羟甲基)环丙基)氨基甲酸苄酯
1-羟甲基-1-(苄氧甲酰胺基)环丙烷
苄基(1-(羟甲基)环丙基)氨基甲酸酯
N-[1-(羟甲基)环丙基]氨基甲酸苯甲酯
英文别名
Benzyl (1-(hydroxymethyl)Cbz-1-AMinocyclopropylMethanol
1-(Cbz-amino)cyclopropanemethanol
N-Cbz-1-(hydroxymethyl)cyclopropylamine
benzyl 1-(hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate
benzyl N‐[1‐(hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamate
1- hydroxymethyl -1- (benzyloxyformamido) cyclopropane
N-(Benzyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)cyclopropanamine
[1-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid phenylmethyl ester
N-[1-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamic acid phenylmethyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点393℃
密度1.23
闪点192℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.03±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
84677-06-5
103500-22-7
以1-Cbz-氨基环丙烷羧酸为原料合成Cbz-1-氨基环丙烷甲醇的一般步骤如下：在-10℃条件下，向1-[（苄氧基）羰基]氨基环丙烷羧酸（0.35g，0.0015mol）和三乙胺（0.25mL，0.0018mol）的四氢呋喃（THF，5.0mL）溶液中缓慢加入氯甲酸乙酯（0.17mL，0.0018mol）。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，过滤，并用THF洗涤固体。随后，在0℃下向滤液中加入四氢硼酸钠（0.11g，0.0030mol）的水（1.0mL）溶液，并将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用1N HCl小心淬灭反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有机相依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并浓缩，得到粗产物（0.32g，收率97%）。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示：(M + H)+ = 222.0，(M + Na)+ = 244.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/64157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[2] Patent: US6350764, 2002, B2. Location in patent: Page column 49-50