1035351-06-4
中文名称
1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸
英文名称
1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid
CAS
1035351-06-4
分子式
C9H15NO5
分子量
217.22
MOL 文件
1035351-06-4.mol
更新日期
2025/11/06 13:59:54
1035351-06-4 结构式
基本信息
中文别名
1-[(叔丁氧基)羰基]-3-羟基氮杂环丁烷-3-羧酸1-{[(1,1-二甲基乙基)氧基]羰基}-3-羟基氮杂丁烷-3-羧酸
英文别名
1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid1,3-Azetidinedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidine-3-carboxylic Acid
1-{[(1,1-diMethylethyl)oxy]carbonyl}-3-hydroxyazetidine-3-carboxylic acid
物理化学性质
沸点371.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)3.57±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
398489-26-4
7677-24-9
24424-99-5
1035351-06-4
在氩气保护下，将3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（2.0 g，11.7 mmol）溶解于THF（50 mL）中，加入催化量的ZnI2（0.11 mg），随后滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，1.62 g，16.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时后，减压浓缩除去溶剂。将残余物溶解于EtOAc（100 mL）中，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥后浓缩。将得到的残余物溶解于乙酸（HOAc，25 mL）中，加入浓盐酸水溶液（25 mL），混合物回流加热3小时后浓缩。残余物溶解于异丙醇（iPrOH，20 mL）和2M NaOH水溶液（20 mL）中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.66 g，8.0 mmol）。反应完成后，旋转蒸发除去iPrOH，加入水（30 mL），用乙醚（Et2O，2×30 mL）萃取。水相用1N HCl水溶液酸化至pH=2，再用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有机相，经无水Na2SO4干燥后过滤，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：100% EtOAc至1:1 EtOAc:MeOH）纯化，得到1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基氮杂环丁烷-3-羧酸（0.17 g，0.79 mmol，收率7%）。ESMS分析显示目标化合物C9H15NO5的m/z为216（M-H）-。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/143497, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50