1036027-54-9

中文名称 5-三氟甲基-1H-吡唑并[2,3-B]吡啶

英文名称 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(trifluoromethyl)-

CAS 1036027-54-9

分子式 C8H5F3N2

分子量 186

MOL 文件 1036027-54-9.mol

更新日期 2023/11/10 09:35:04

1036027-54-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

5-三氟甲基-7-氮杂吲哚
5-三氟甲基-1H-吡唑并[2,3-B]吡啶
5-三氟甲基-1H-吡唑并[2,3-B]吡啶 1G

英文别名

5-(TrifluoroMethyl)-7-azaindole
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-(trifluoromethyl)-

所属类别

医药中间体：吲哚类化合物

物理化学性质

熔点104-105 °C

密度1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at room temperature

酸度系数(pKa)12.82±0.40(Predicted)

形态solid

颜色Off-white to light brown

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06

警示词危险

危险性描述H301

防范说明P301+P310

危险品运输编号2811

WGK Germany3

危险等级6.1

包装类别Ⅲ

海关编码2933399990

制备方法

方法1

1036027-52-7

1036027-54-9

以5-(三氟甲基)-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺为原料合成5-三氟甲基-7-N-杂吲哚的一般步骤：在氮气保护下，将叔丁醇钾（53.6g，479mmol）溶于无水N-甲基吡咯烷酮（NMP，200mL）中，搅拌并加热至80℃。随后，缓慢加入5-三氟甲基-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺（62g，239mmol）的NMP（100mL）溶液，控制加入速度以维持反应体系内部温度低于100℃。加料完毕后，通过液相色谱-质谱联用（LCMS）监测反应进程，确认反应完成。将反应混合物冷却至室温后，小心倒入预先在冰浴中冷却至10℃的饱和盐水（700mL）中。在此温度下老化沉淀45分钟，随后通过布氏漏斗过滤收集沉淀。将所得沉淀物悬浮于乙酸乙酯（1L）中，搅拌后通过硅藻土过滤去除不溶性聚合物。分离有机层，水层用乙酸乙酯进一步萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到棕色固体。将该固体在热庚烷中搅拌1小时进行研磨，冷却后过滤，最终得到5-三氟甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶结晶固体（26.38g，收率59%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 117

[2] Patent: WO2008/79346, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 59

[3] Patent: WO2017/31325, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0524

[4] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42

图谱信息

5-三氟甲基-1H-吡唑并[2,3-B]吡啶(1036027-54-9)核磁图(¹HNMR)