103855-00-1
中文名称
4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
英文名称
4-(4-BROMOPHENYL)-1,2,3,6-TETRA HYDROPYRIDINE HYDROCHLORIDE
CAS
103855-00-1
分子式
C11H13BrClN
分子量
274.585
MOL 文件
103855-00-1.mol
103855-00-1 结构式
基本信息
中文别名
4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
英文别名
4-(4-BROMOPHENYL)-1,2,3,6-TETRA HYDROPYRIDINE HYDROCHLORIDEPyridine, 4-(4-bromophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-, hydrochloride (1:1)
制备方法
方法1
213480-97-8
103855-00-1
以4-(4-溴苯基)哌啶-4-醇盐酸盐为原料合成4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐的一般步骤：将4-(4-溴苯基)哌啶-4-醇盐酸盐（600 mg，2.34 mmol）与6 M盐酸水溶液（15 mL）混合，加热回流5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并静置过夜。析出的晶体经过滤收集，依次用水和乙醚洗涤，真空干燥，得到目标产物4-(4-溴苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐（434 mg，产率68%），为白色固体，熔点为249-251℃。核磁共振氢谱（CD3OD）δH：7.54（d，J=8.5 Hz，2H，H3'，H5'），7.8（d，J=8.5 Hz，2H，H2'，H6'），6.20（br s，1H，H5），3.88-3.83（m，2H，H6），3.48（dd，J=6 Hz，2H，H2），2.85-2.76（m，2H，H3）。核磁共振碳谱（CD3OD）δC：139.5（Cq），136.0（Cq），132.8（CH），128.0（CH），123.0（Cq），117.9（CH），43.4（CH2），42.1（CH2），24.7（CH2）。高效液相色谱（HPLC）分析显示纯度为99.3%，保留时间（tR）为6.50分钟（等度条件，40% B）；99.2%，tR 9.66分钟（梯度条件）。高分辨质谱（HRMS）计算值C11H13BrN+ [M+H]+：238.0226，实测值：238.0235。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 7, p. 2560 - 2564