104146-17-0
中文名称
4-氯噻唑-5-甲醛
英文名称
4-Chlorothiazole-5-carboxaldehyde
CAS
104146-17-0
分子式
C4H2ClNOS
分子量
147.58
MOL 文件
104146-17-0.mol
更新日期
2025/11/06 13:14:45
104146-17-0 结构式
基本信息
中文别名
4-氯噻唑-5-甲醛4-氯-5-噻唑甲醛
4-氯-1,3-噻唑-5-甲醛
英文别名
4-Chlorothiazole-5-carbaldehyde4-chloro-5-thiazolecarboxaldehyde
4-Chlorothiazole-5-carboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-chloro-
4-chloro-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-chloro- (9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H2ClNOS/c5-4-3(1-7)8-2-6-4/h1-2H
InChIKeyGJTWEAFBOIYNLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C=O)=C(Cl)N=C1
制备方法
方法1
478489-73-5
104146-17-0
合成4-氯噻唑-5-甲醛（333）的一般步骤：在0°C下，向搅拌的4-氯-5-(1,3-二氧戊环-2-基)噻唑（332，1.1g，5.75mmol）的THF（10mL）溶液中缓慢加入5N HCl水溶液（6mL）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌3小时。反应进程通过TLC监控。反应完成后，将混合物倒入盐水（20mL）中，用EtOAc（2×50mL）萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液（100mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物4-氯噻唑-5-甲醛（333，800mg，95%），呈黄色油状。TLC条件：10% EtOAc/己烷（Rf=0.3）；1H NMR（CDCl3，500MHz）：δ 10.11（s，1H），9.00（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/138895, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000273
[2] Patent: US2010/298334, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[3] Patent: WO2005/92885, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Patent: US2003/45546, 2003, A1
[5] Patent: WO2010/132999, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 148