104670-74-8
中文名称
3. 3-溴-2-氨基苯甲酸甲酯
英文名称
Benzoic acid, 2-amino-3-bromo-, methyl ester
CAS
104670-74-8
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
104670-74-8.mol
更新日期
2025/02/18 16:54:35
104670-74-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴邻氨基苯甲酸甲酯2-氨基-3-溴苯甲酸甲酯
3-溴-2-氨基苯甲酸甲酯
3.3-溴-2-氨基苯甲酸甲
3. 3-溴-2-氨基苯甲酸甲酯
英文别名
Methyl 2-aMino-3-broMobenzoate2-amino-3-bromo-
Ethyl 3-bromo-2-aminobenzoate
2-Amino-3-Bromo-, Methyl Ester
3-Bromoanthranilic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-amino-3-bromo-, methyl ester
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点47-48℃
沸点287.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)0.13±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Light brown
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6(9)7(5)10/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyFGSIUBWPZRBMOC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=CC(Br)=C1N
制备方法
方法1
67-56-1
20776-51-6
104670-74-8
实施例1：3-(3-甲基氨磺酰基-苯基乙炔基)-2-吡咯-1-基-苯甲酸2-氨基-3-溴-苯甲酸甲酯的合成：将2-氨基-3-溴-苯甲酸（5g，23mmol）溶解于甲醇（30mL）中，缓慢滴加浓硫酸（1mL）。将反应混合物在80℃下回流24小时，随后冷却至室温。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂。将残余物用蒸馏水（10mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至碱性。使用乙酸乙酯（20mL×3）进行萃取，合并有机层。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱（80g）进行纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（10%），得到无色油状产物2-氨基-3-溴-苯甲酸甲酯（5g，收率95%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/73864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0253-0254; 0413
[2] Patent: WO2011/25859, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Patent: US2011/71136, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 12, p. 2781 - 2787
[5] Patent: US2009/239859, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 298