1046817-22-4
1046817-22-4 结构式
基本信息
(1-甲基环丙基)(4-硝基苯基)碳酸酯
1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl carbonate
Carbonic acid, 1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl ester
1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl carbonate ISO 9001：2015 REACH
制备方法
29526-99-6
7693-46-1
1046817-22-4
在氮气保护下，将1-甲基环丙醇（1300 mg, 17 mmol）和氯甲酸4-硝基苯酯（3842 mg, 19 mmol）溶解于50 mL二氯甲烷中，冷却至0℃。在10分钟内，向上述溶液中滴加吡啶（1.7 mL）在10 mL二氯甲烷中的溶液。反应混合物在0℃下搅拌90分钟。反应完成后，用50 mL 0.1 M硫酸水溶液淬灭反应。分离有机相，依次用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液用两倍体积的己烷稀释，逐渐析出固体沉淀。过滤收集固体，滤液浓缩至干，得到无色半固体产物。将该半固体产物用50 mL己烷重结晶，热过滤，并用2×10 mL沸腾的己烷洗涤固体。浓缩滤液，得到目标化合物1-甲基环丙氧基-4-硝基苯基碳酸酯，为白色固体，熔点46-48℃。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ 0.72-0.82（m, 2H）, 1.02-1.15（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 7.38（m, 2H）, 8.27（m, 2H）。元素分析（C11H11NO5）计算值：C 55.70%, H 4.67%, N 5.90%；实测值：C 55.52%, H 4.52%, N 5.94%。注意：该反应中不可使用三乙胺，因其会与氯甲酸酯发生副反应。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 25, p. 3171 - 3174
[2] Patent: WO2010/6191, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 52-54
[3] Patent: WO2010/128414, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[4] Patent: WO2010/140092, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: WO2011/61679, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53