104737-00-0
104737-00-0 结构式
基本信息
5-bromo-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Isoquinoline, 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-8-nitro-
物理化学性质
制备方法
947499-02-7
104737-00-0
在500 mL三颈圆底烧瓶中，将Ni(NO3)2·6H2O（12.6 g，43.33 mmol）溶解于甲醇（200 mL）中。向该溶液中加入5-溴-8-硝基-N-甲基异喹啉碘化物（33.33 g，84.38 mmol）。随后，分批加入NaCNBH3（10.6 g，168.68 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测（展开剂比例为EtOAc:PE = 1:5）。反应完成后，使用旋转蒸发器在减压下浓缩反应液。将残余物溶解于800 mL水中，并用5% NaOH溶液调节pH至8-10。过滤后，用800 mL EtOAc萃取水相两次，合并有机层并用Na2SO4干燥。最后，通过柱色谱法（洗脱剂比例为EtOAc:PE = 1:5）纯化残余物，得到19.3 g（产率83%）的5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2008/318941, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 105-106
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[5] Patent: WO2010/21797, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69