1052686-60-8
中文名称
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
英文名称
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
CAS
1052686-60-8
分子式
C11H17BN2O3
分子量
236.08
MOL 文件
1052686-60-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1052686-60-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-嘧啶硼酸频哪酯2-甲氧基嘧啶-5-硼酸频那醇酯
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸频呢醇酯
英文别名
2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid pinacol ester2-Methoxypyrimidin-5-ylboronic acid pinacol ester
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
Pyrimidine, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲氧基嘧啶物理化学性质
沸点354.3±34.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.94±0.22(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
73183-34-3
14001-66-2
1052686-60-8
向反应瓶中加入5-溴-2-甲氧基嘧啶（800 mg，4.26 mmol）和乙酸钾（1.25 g，12.77 mmol）的混合溶剂（DME/H2O/Toluene/EtOH = 10:1:6:7，7 mL）。随后加入Pd(dppf)Cl2·DCM（700 mg，0.85 mmol）和双（频哪醇合）二硼（2.44 g，9.6 mmol）。将反应混合物脱气并用氮气置换三次后，于85℃搅拌反应过夜。通过TLC监测反应进程，确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温。加入水（10 mL）稀释，并用乙酸乙酯（30 mL × 3）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例PE:EA = 5:1）纯化，得到目标产物2-甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯（24-4），为黄色固体（1.0 g，收率98%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853
[2] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 290
[3] Patent: WO2017/197151, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40