105404-89-5
105404-89-5 结构式
基本信息
Naphthalene, 2,7-dibromo-3,6-dimethoxy-
物理化学性质
制备方法
96965-79-6
74-88-4
105404-89-5
将3,6-二溴-2,7-二羟基萘（7.00 g，9.43 mmol）、碳酸钾（3.91 g，28.3 mmol）和碘甲烷（1.71 mL，28.3 mmol）溶解于无水丙酮（100 mL）中，在氩气保护下室温搅拌4小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤以去除无机盐，并用二氯甲烷（100 mL）洗涤滤饼。合并有机滤液和洗涤液，依次用10%盐酸（2×50 mL）和水（2×50 mL）洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物用乙醇重结晶，得到2,7-二溴-3,6-二甲氧基萘，为白色针状晶体（2.50 g，收率77%），熔点177-178°C（文献值176.5-178°C）。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 7.88（s, 2H）, 7.05（s, 2H）, 3.98（s, 6H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 154.3, 133.9, 131.0, 125.3, 111.4, 105.7, 56.2；IR（ATR）νmax 2994, 2940, 2869, 2858, 1618, 1588, 1491, 1464 cm?1；HRMS（EI+）m/z: [M]+ calcd for C12H10Br2O2 343.9048, found 343.9059。元素分析（C12H10Br2O2）计算值：C, 41.65; H, 2.91; Br, 46.18；实测值：C, 41.55; H, 2.85; Br, 46.05。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 2, p. 260 - 263
[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 1, p. 67 - 74