1056636-11-3

中文名称 4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸

英文名称 4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid

CAS 1056636-11-3

分子式 C9H9BN2O3

分子量 203.99

MOL 文件 1056636-11-3.mol

更新日期 2025/11/03 10:30:42

1056636-11-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸
4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸
4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸 1G
(4-((氰基甲基)氨基甲酰基)苯基)硼酸
B-[4-[[(氰基甲基)氨基]羰基]苯基]硼酸

英文别名

4-(cyanoMethylcarbaMoyl)phenylboronic acid
B-[4-[[(Cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]boronic acid
Boronicacid,B-[4-[[(cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]-

所属类别

化学试剂：硼酸

物理化学性质

密度1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

酸度系数(pKa)8.02±0.16(Predicted)

外观White to off-white Solid

安全数据

警示词警告

危险性描述H319-H315-H335-H302

防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P270-P301+P312-P330-P501

制备方法

方法1

14047-29-1

6011-14-9

1056636-11-3

以4-羧基苯硼酸和氨基乙腈盐酸盐为原料合成4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸的一般步骤如下：在0℃下，向4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）悬浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol）。待气体释放速率减缓后，移除冰浴，使反应体系在30分钟内自然升温至室温。随后，将反应混合物在40℃下加热3小时，直至所有固体完全溶解。通过蒸馏去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加氨基乙腈盐酸盐（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液。滴加完毕后，移除冰浴，反应混合物在室温下持续搅拌16小时。反应完成后，在减压条件下蒸除大部分DMF，残余物用乙酸乙酯和2M盐酸水溶液进行液液分配。水相再用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸，为浅黄色蜡状固体（5.34g，产率87%）。产物经1HNMR（J6-DMSO，300MHz）表征：δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）。LC-MS分析结果显示：保留时间0.9分钟；质荷比m/z 203.3 [M-H]-。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53

[2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60

图谱信息

4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸(1056636-11-3)核磁图(¹HNMR)