10602-04-7
10602-04-7 结构式
基本信息
4-乙炔基苄醇
4-乙炔苯甲醇
4-乙炔基苯甲醇
4-乙炔基苄基 醇
4-乙炔基苄醇 1G
4-Ethynyl-benzeneMethanol
(4-ethynylphenyl)Methanol
Benzenemethanol,4-ethynyl-
4-Ethynylbenzyl alcohol 97%
4-ETHYNYLBENZYL ALCOHOL 97
4-Hydroxymethylphenylacetylene
1-Ethynyl-4-(hydroxymethyl)benzene
物理化学性质
制备方法
275386-60-2
10602-04-7
一般步骤： 1. 在氮气保护下，向(4-溴苯基)甲醇（935 mg，5 mmol）的无水三乙胺（TEA）溶液中依次加入Pd(PPh3)2Cl2（175 mg，0.25 mmol）、CuI（48 mg，0.25 mmol）和P(t-Bu)3（51 mg，0.25 mmol）。 2. 将反应混合物搅拌5分钟后，逐滴加入乙炔基三甲基硅烷（980 mg，10 mmol）。 3. 将反应混合物在130℃下微波加热4小时，随后冷却至室温。 4. 反应混合物通过硅藻土过滤，滤液在减压下浓缩。 5. 残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水的混合液萃取3次，合并有机层。 6. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=4/1）纯化，得到棕色油状物(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲醇（670 mg，产率66%）。 [0633] 1. 在0℃下，向(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲醇（250 mg，1.23 mmol）的四氢呋喃（THF）溶液中分批加入四丁基氟化铵（TBAF，500 mg，2.45 mmol）。 2. 将反应混合物从0℃搅拌至室温，反应3小时。 3. 反应混合物在减压下浓缩，残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水的混合液萃取3次，合并有机层。 4. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=4/1）纯化，得到棕色油状物(4-乙炔基苯基)甲醇（170 mg，产率100%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45-7.49 (m, 2H), 7.21-7.26 (m, 2H), 4.69 (s, 1H), 4.65 (s, 2H)。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[2] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0364
[3] Patent: WO2008/31157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
[5] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356