106368-32-5
中文名称
5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
英文名称
5-Amino-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
CAS
106368-32-5
分子式
C11H10N4O2S
分子量
262.29
MOL 文件
106368-32-5.mol
106368-32-5 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 英文别名
5-Amino-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile1H-Pyrazole-4-carbonitrile, 5-amino-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-
物理化学性质
熔点234-236 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点553.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-1.67±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
123-06-8
106368-32-5
以乙氧基亚甲基丙二腈为原料合成5-氨基-1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-1H-吡唑-4-甲腈的一般步骤：向装有回流冷凝器和N2入口隔膜的100mL圆底烧瓶中加入4-(甲基磺酰基)苯基肼盐酸盐（2g，9mmol）和甲醇钠（0.49g，9mmol）。在氮气保护下，向反应瓶中加入甲醇（20mL），室温搅拌15-20分钟，直至紫色消失并形成白色沉淀。随后加入乙氧基亚甲基丙二腈（1.1g，9mmol），室温继续搅拌10分钟，然后加热回流150分钟。反应完成后，冷却反应混合物，过滤并减压浓缩，得到粗产物。将固体残余物溶于乙酸乙酯（EtOAc）和水的混合溶剂中，分离有机层，用饱和氯化钠（NaCl）水溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，浓缩得到第二部分粗产物。粗产物通过快速色谱法（洗脱剂：10%甲醇/二氯甲烷）纯化，并从甲醇中重结晶，得到黄色结晶产物（625mg，收率26%）。产物结构经1H NMR（DMSO-D6, 400MHz）确认：δ 3.27（s, 3H），6.98（s, 2H），7.81（d, 2H），7.88（s, 1H），8.06（s, 2H）。LCMS分析：C11H10N4O2S的计算值为262.05，实测值为262.9（MH+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/7658, 2005, A2. Location in patent: Page 191