106429-57-6
中文名称
2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
英文名称
5-CARBOXYBENZIMIDAZOLONE METHYL ESTER
CAS
106429-57-6
分子式
C9H8N2O3
分子量
192.17
MOL 文件
106429-57-6.mol
更新日期
2025/10/27 13:44:00
106429-57-6 结构式
基本信息
中文别名
5-羧基苯并咪唑酮甲酯2-氧代-2,3-二氢苯并咪唑-5-甲酸甲酯
2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑-5-羧酸甲酯
2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲
1H-苯并咪唑-5-甲酸, 2,3-二氢-2-氧代-, 甲酯
2-氧代-2,3-二氢-1H-1,3-苯并咪唑-5-羧酸甲酯
英文别名
5-CARBOXYBENZIMIDAZOLONE METHYL ESTERMethyl 2-Oxo-2,3-dihydrobenzimidazole-5-carboxylate
Methyl 2-oxo-1,3-dihydro-1,3-benzodiazole-5-carboxylate
methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylate
methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzimidazole-5-carboxylate
Methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]iMidazole-5-carboxylate
2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-2-oxo-, methyl ester
1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,2,3-dihydro-2-oxo-,methylester(9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点312-313°
沸点221.2±19.0 °C(Predicted)
密度1.325±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.54±0.30(Predicted)
外观Light brown to gray Solid
制备方法
方法1
36692-49-6
530-62-1
106429-57-6
在0℃下，将3,4-二氨基苯甲酸甲酯（5.00g，30.1mmol）溶于THF（40mL）中，随后加入N,N'-羰基二咪唑（7.32g，45.1mmol）。反应混合物在0℃下搅拌16小时，并逐渐升温至23℃。反应完成后，在0℃下缓慢加入1M HCl水溶液（50mL），接着加入水（70mL），继续搅拌1小时。通过过滤收集所得沉淀，并在减压下干燥18小时，得到2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯（5.45g，收率94%），产物无需进一步纯化即可用于后续反应。质谱（ESI/CI）：计算值C9H8N2O3，192.1；实测值m/z 193.1 [M+H]+。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：11.01（s，1H），10.84（s，1H），7.63（dd，J=8.2,1.6Hz，1H），7.47（s，1H），7.02（d，J=8.2Hz，1H），3.82（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/134750, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 12, p. 3719 - 3742
[3] Patent: US2010/249124, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[4] Cell Chemical Biology, 2018, vol. 25, # 6, p. 677 - 12,690