106698-07-1
106698-07-1 结构式
基本信息
1-Acetyl-5-bromo-2H-indol-3-one
1-Acetyl-5-bromo-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
3H-Indol-3-one, 1-acetyl-5-broMo-1,2-dihydro-
制备方法
33588-54-4
106698-07-1
以5-溴羟基吲哚二乙酸酯为原料合成1-乙酰基-5-溴吲哚-3-酮的一般步骤如下：参照制备1-乙酰基-5-溴-6-氯-吲哚-3-醇的方法，将0.82g（2.75mmol）1-乙酰基-5-溴吲哚基乙酸酯分批加入反应体系中，维持反应温度在5℃并持续搅拌。随后，缓慢加入硫酸（具体体积未说明）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，置于冰水浴中冷却并过滤，滤饼用1%冰醋酸钠的冰水溶液洗涤。所得绿蓝色产物经冻干处理，得到固体产物0.67g，收率为80%。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.2（展开剂为环己烷:乙酸乙酯=3:2）。高分辨质谱（HRMS-ESI）分析结果：C10H10BrNO2的m/z计算值为252.9738，实测值为252.9727。核磁共振氢谱（1H NMR, 400MHz, CD3OD）数据：δ 8.47（d, 1H, J=8.8Hz, H-7），7.85（d, 1H, J=2.0Hz, H-4），7.74（dd, 1H, H-6），5.29（s, 1H, CH2），2.38（s, 3H, CH3）。核磁共振碳谱（13C NMR, 100MHz, CD3OD）数据：δ 192.7（C-3），167.6（C=O），151.9（C-8），139.3（C-6），138.9, 125.8（C-4），119.7（C-7），116.8, 114.0, 55.7（CH2），23.6（CH3）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 7, p. 981 - 988
[2] Carbohydrate Research, 2015, vol. 402, p. 50 - 55
[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 570 - 582
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 346 - 349
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 49, p. 5493 - 5496