106726-82-3
中文名称
5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯
英文名称
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
106726-82-3
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
106726-82-3.mol
更新日期
2025/08/05 09:38:28
106726-82-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氰基烟酸甲酯5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯
英文别名
5-Cyanonicotinic acid methyl esterMethyl 5-cyano-pyridin-3-carboxylate
METHYL-5-CYANOPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-cyano-, methyl ester
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氰基吡啶物理化学性质
沸点269.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.25±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
29681-44-5
544-92-3
106726-82-3
以5-溴烟酸甲酯和氰化亚铜为原料合成5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯的一般步骤如下：将5-溴烟酸甲酯（2.16 g，10.0 mmol，1.0当量）和氰化亚铜（I）（1.79 g，20.0 mmol，2.0当量）溶解于无水DMF（10 mL）中，回流反应15小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并用乙酸乙酯（100 mL）冲洗。滤液中观察到黑色沉淀的形成。随后，用饱和食盐水（3×100 mL）洗涤滤液。有机层用无水硫酸钠干燥，并在40℃下旋转蒸发浓缩，得到546 mg（产率33.7%）浅黄色固体产物。将该粗产物通过硅胶柱色谱（柱尺寸：直径80 mm × 高度20 mm）进一步纯化，洗脱剂为20-35%乙酸乙酯/正己烷混合溶液，最终得到501 mg（产率30.9%）5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯，为灰白色固体。质谱分析结果：m/e 163.07（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66126, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 66