1067915-34-7
中文名称
1-苄基-5,5-二氟-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
英文名称
ethyl 1-benzyl-5,5-difluoro-4-oxopiperidine-3-carboxylate
CAS
1067915-34-7
分子式
C15H17F2NO3
分子量
297.297
MOL 文件
1067915-34-7.mol
更新日期
2026/02/24 09:27:39
1067915-34-7 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基-4-氧代-5,5-二氟哌啶-3-甲酸乙酯1-苄基-5,5-二氟-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
5,5-二氟-4-氧代-1-苄基-3-哌啶羧酸乙酯
1-苄基-5,5-二氟-4-氧代-哌啶-3-甲酸乙酯
乙基 1-苯甲基-5,5-二氟-4-氧亚基哌啶-3-甲酸基酯
英文别名
Ethyl 1-benzyl-5,5-difluo...ethyl 1-benzyl-5,5-difluoro-4-oxopiperidine-3-carboxylate
Ethyl 1-benzyl-5,5-difluoro-4-oxo-piperidin-3-carboxylate
Ethyl 5,5-difluoro-4-oxo-1-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxylate
5,5-Difluoro-4-oxo-1-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
3-Piperidinecarboxylic acid, 5,5-difluoro-4-oxo-1-(phenylmethyl)-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点365.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.93±0.40(Predicted)
外观off-white to yellow solid
制备方法
方法1
851314-55-1
1067915-34-7
在氮气保护下，将反应体系冷却至-78℃，向二异丙胺（2.08 mL，14.9 mmol）的四氢呋喃（THF，150 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（BuLi，1.6 M己烷溶液，8.52 mL，13.64 mmol）。45分钟后，加入N-(3-乙氧基-2,2-二氟-3-氧代丙基)-N-苄基-β-丙氨酸乙酯（化合物W，2.13 g，6.2 mmol）的THF（50 mL）溶液。移除冷却浴，使反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入氯化铵（NH4Cl，200 mL）水溶液淬灭反应，分离有机层和水层。水相用乙酸乙酯（EtOAc，3×150 mL）萃取。合并所有有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩后，通过快速柱层析（FC，洗脱剂：EtOAc/庚烷=1:9）纯化残余物，得到1-苄基-5,5-二氟-4-氧代-哌啶-3-甲酸乙酯（1.5 g，收率81%）。LC-MS分析：保留时间（Rut）=1.04分钟，质谱（ES+）m/z=298.22。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/40120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 31
[2] Patent: US2015/274652, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0237; 0242; 0243
[3] Patent: WO2016/126869, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0155