106896-48-4
中文名称
3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯
英文名称
3-AMINO-2-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
CAS
106896-48-4
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.06
MOL 文件
106896-48-4.mol
更新日期
2025/11/27 17:34:26
106896-48-4 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 英文别名
Methyl 3-aMino-2-broMobenzoateMethyl 3-aMino-2-broMobenzoate 95%
3-AMINO-2-BROMO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 3-amino-2-bromo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点314.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.583 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.601
闪点>110℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.39±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Clear, bright orange/amber
InChI1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6(10)7(5)9/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyNIXWZYZFLFEHMB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)c1cccc(N)c1Br
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26
危险品运输编号2810
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码2922498590
存储类别6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危险性类别Acute Tox. 3 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制备方法
方法1
5337-09-7
106896-48-4
以2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯（12.9 g，49.5 mmol）为原料，按照Webber ES等人所述方法（专利申请号WO 01/16136 A2）制备。将原料与SnCl2（42 g，223 mmol）在甲醇（225 mL，0.2 M）和H2O（5.3 g，243 mmol）的混合溶液中回流2小时。反应完成后，冷却至室温，加入硅藻土（20 g）和二氯甲烷（1 L），随后在剧烈搅拌下缓慢加入3 N氢氧化钠水溶液（150 mL）。过滤反应混合物，有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩去除所有挥发物，得到中间体3-氨基-2-溴苯甲酸甲酯（11.4 g），产率98%。1H-NMR（d6-DMSO）δ：7.12（dd，1H，J = 8.1, 7.5 Hz），6.93（dd，1H，J = 8.1, 1.6 Hz），6.80（dd，1H，J = 7.4, 1.6 Hz），5.57（s，2H），3.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63198, 2004, A1. Location in patent: Page 77
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5402 - 5406
[3] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 2, p. 165 - 173
[4] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 6, p. 1170 - 1176
[5] Patent: EP950657, 1999, A2