1073354-05-8

中文名称 3-CYANO-2-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER

英文名称 2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)NICOTINONITRILE

CAS 1073354-05-8

分子式 C13H17BN2O3

分子量 260.1

MOL 文件 1073354-05-8.mol

1073354-05-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

3-氰基-2-甲氧基吡啶-5-硼酸频那醇酯
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)烟腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)尼古丁腈
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)氰吡啶

英文别名

3-Cyano-2-methoxypyridine-5-boronic acid,pinacol
5-Cyano-6-methoxypyridine-3-boronic acid pinacol ester
3-CYANO-2-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER
2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)NICOTINONITRILE
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H312-H332

防范说明P280

海关编码2933399990

制备方法

方法1

941294-54-8

73183-34-3

3-CYANO-2-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER

1073354-05-8

一般步骤：溶液A的制备：在250 mL烧瓶中依次加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2（0.958 g，1.174 mmol）、KOAc（6.91 g，70.4 mmol）和双(频哪醇合)二硼（7.15 g，28.2 mmol），随后进行脱气处理。溶液B的制备：在另一小瓶中，将5-溴-2-甲氧基烟腈（5 g，23.47 mmol）溶解于100 mL无水二恶烷中。将溶液B缓慢加入溶液A中，将混合反应液加热至80℃并维持16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用EtOAc稀释，过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩，得到黑色油状物。通过硅胶快速色谱法（洗脱剂：CH2Cl2/MeOH，95/5）纯化，得到目标产物2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)烟腈（5.7 g，收率89%），为米色粉末。产物表征： 1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6，298 K）：δ 1.31（s，12H），4.03（s，3H），8.31（s，1H），8.62（s，1H）。 MS：m/z 261.5 [M + 1]+，保留时间（方法2）= 1.47 min。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/57711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 50

[2] Patent: WO2013/88404, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 97

[3] Patent: US2015/342951, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0863-0867

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6477 - 6485