107818-55-3
107818-55-3 结构式
基本信息
3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基-5-溴噻吩-2-甲酸甲酯
甲基3 - 氨基-5 - 溴-2 - 羧酸
3-Amino-5-bromo-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
5-Bromo-3-aminothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
3-Amino-5-bromo-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-5-bromo-, methyl ester
3-Amino-5-bromo-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
22288-78-4
107818-55-3
以3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的一般步骤如下： 实施例1：N-（3-氨基丙基）-N-[1-（3-苄基-6-溴-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基）-2-（二甲氨基）-2-氧代乙基]-4-甲基苯甲酰胺（表1中的化合物5）的合成 步骤1. 3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯的合成 将3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯（1当量，25g）溶于250ml二氯甲烷和250ml甲醇的混合溶剂中，加入苯基三甲基三溴化铵（3当量，180g），随后加入碳酸钙（适量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤除去碳酸钙，滤液经减压浓缩。向浓缩后的滤液中加入水（750ml），然后用乙酸乙酯（1L）进行萃取。乙酸乙酯层依次用水、硫代硫酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤后，滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法纯化，得到21.46g（收率57%）的3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯，为浅棕色油状物，质谱显示MH+ = 238.1。
参考文献：
[1] Patent: KR101736387, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0208-0210
[2] Patent: WO2004/111058, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2535 - 2539
[4] Patent: WO2005/95386, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 110
[5] Patent: EP2540728, 2013, A1